Иларион был образованнейшим человеком своего времени. Он был «муж благ, княжен и постник», долгое время служил священником загородной княжеской церкви в селе Берестове. На место митрополита он пошел не по мотивам карьеры. Для карьериста он был слишком нравственным человеком, почти аскетом, настоящим вождем монашества. Иларион удалился для молитвы в пещерку на берегу Днепра, над которой вырос знаменитый Киево-Печерский монастырь. Таким образом Иларион стал его праотцом, в печерке этой за ним поселился преподобный Антоний. Как ни аскетичен был Иларион, но как звезда первой величины в богословской области он часто призывался властью к решению самых высших вопросов церковной политики.
Война 1043 г. и в связи с ней удаление митрополита Феопемпта, кажется, были поводом и темой знаменитого публичного слова Илариона в присутствии великого князя Ярослава и его супруги Ирины – Индигерды под сводами национального Десятинного храма. В «Слове» этом утверждается сила русского христианства, прославляется пышный рост его при святом Владимире, которого Иларион именует «блаженным», возвеличивает как героя веры, достойного канонизации. Все это – вопреки взглядам греков. Естественно, именно этого идеолога русской церковной автономии выдвинули русские круги на место главы русской православной церкви. Под своим «Исповеданием веры» Иларион делает такую подпись: «От благочестивых епископов священ бых и настолован в велицем граде Киеве, яко быти в нем митрополиту, пастуху же и учителю».
К сожалению, Ярослав не добился высшего согласия Константинопольского патриарха. После бракосочетания Всеволода с греческой принцессой и рождения у них в 1053 г. сына Владимира сопротивление Ярослава было сломлено, и он поступился Иларионом. В 1054 г. Иларион бесследно исчезает. С 1055 г. митрополитом в Киеве посажен грек Ефрем. По всем данным, Иларион должен был быть канонизированным русским святителем. Но среди имен русских святых его нет. Конечно, в раннее киевское время митрополиты греки не допустили бы этого, но что помешало канонизировать Илариона в московское время?
Историк А. А. Шахматов выдвигает гипотезу, что митрополит Иларион, сойдя с трона, принял схиму с именем Никон в Печерском монастыре и был его выдающемся деятелем. С именем Никона связывается создание нового летописного свода, вышедшего из стен Печерского монастыря. Кроме составления летописей, Никон занимается дипломатической миссионерской деятельностью. Он стал строителем монастыря в Тмутараканской области и преемником по игуменству преподобного Феодосия. Сильная сторона этой гипотезы в объяснении странного исчезновения со сцены истории выдающейся личности Илариона (когда он умер? где похоронен? почему не канонизирован?). Слабая сторона – в растягивании его жизни чуть не до 90 лет, в умалении перед Феодосием, которого он постригал, и в умалении его литературного гения, который не укрылся бы и под схимой.