Подобное существование было заимствовано у византийских монахов, с которыми христиане Руси поддерживали близкие отношения. Настоящим организатором монастыря, строившим жизнь по Типикону – Православному уставу, – стал Феодосий Печерский (1036–1091). Эти два инока (монаха) были первыми русскими преподобными – монахами, признанными церковью святыми.
До нашего времени сохранились эти первые пещеры под названием Ближних. Позже появились Дальние пещеры, образованные из ряда подземных жилищ. Вырыты они в толще желтого лесса. В них всегда сохранялась ровная, устойчивая температура, было достаточно тепло и сухо. Каждая пещера была небольшим помещением всего в несколько квадратных метров, к которому тянулся узкий, не очень высокий ход. Здесь же, под землей, были созданы три небольшие подземные церкви и даже образовано небольшое кладбище. В незначительном отдалении располагались хозяйственные помещения. Все они были соединены между собой коридорами общей длиной в 228 м.
Пещеры были выкопаны в горе, которая принадлежала киевскому князю. В начале 60-х гг. XI в. он подарил эту гору монахам. На вершине ее была построена большая нарядная церковь, вокруг нее – помещения для монахов – кельи, трапезная, хозяйственные строения. Монастырь прозвали в народе Киево-Печерским от древнего слова «печеры» – пещеры.
В этом монастыре начали составление первых русских исторических хроник, здесь же жил и работал первый в Российском отечестве историк-хронист Нестор. В монастыре работали первые русские иконописцы Алимпий и Григорий. Жизнеописание Алимпия богато фантастическими подробностями, но свидетельствует о глубоком уважении, которым искусство живописи пользовалось в Киевской Руси. Итак, Алимпий помогал «гречистии писци из Царьграда» украсить алтарь Успенского собора Печерского монастыря. При этом случилось «чудо»: образ Богородицы «сам вообразился» и «просветился паче солнца», из уст Богородицы выпорхнул белый голубь, облетел весь храм и скрылся. Пораженный Алимпий постригся в монахи, усердно продолжая заниматься своим искусством: «Иконы класть хитр бе зело».
За многую добродетель, выражавшуюся в «смирении, терпении, чистоте, посте, любви, богомышлении» и «незлобии сердца», игумен поставил Алимпия священником. И проводил Алимпий ночи «на пение и на молитву упражнявшиеся», а днем писал новые иконы и подновлял старые, обветшалые не ради корысти, а из чистой любви к своему искусству. Свой малый заработок Алимпий делил на три части: на одну покупал все, что нужно для писания икон, другую раздавал бедным, а третью отдавал монастырю. Так он трудился в поте лица, «не дадяше себе покоя во все дьни». Незадолго до его кончины ему была заказана к празднику Успения икона Богородицы. Пришел заказчик накануне праздника и увидел, что икона еще недописана, а иконописец тяжело болен, и удалился огорченный. Тогда в монашескую келью Алимпия явился «некто, юноша светел» и начал писать икону; через три часа работа была закончена, чудесный иконописец забрал ее с собой и водворил на предназначенное для нее место. Там ее и нашел заказчик. Он прибежал к игумену и рассказал о случившемся. Придя в келью Алимпия, игумен нашел его умирающим…