В Бейруте он поступил в школу «Мадрасат Аль-Хикма» – «школу мудрости» – для изучения религиозных текстов и религиозной истории. Продолжая по заказу рисовать эскизы к книгам, юноша занимался иллюстрациями для журнала, изучал французский язык, увлекался французской романтической литературой, знакомился с творчеством арабских просветителей.
В 1902 году Джебран заканчивает школу. В это же время начинается полоса несчастий. Он узнает о болезнях его родных в Америке: о начальной стадии рака у матери, о кишечном заболевании сестры. Халиль спешит обратно в Америку. Совсем скоро приходят беды одна за другой: скоропостижно скончалась сестра Джебрана, брат Питер заболел смертельной болезнью, и в это же время покинула мир его мать. Молодой человек остался один, без родных, в чужой стране. Возможно, именно этот надлом потребовал дополнительного творческого русла, и примерно в это время он кроме рисования начинает заниматься писательством, вначале на арабском языке.
В 1904 году в Нью-Йорке были опубликованы его первые книги: «Видение», «Огненные буквы», «Жизнь любви», «Музыка». Вскоре друзья помогают Джебрану организовать и открыть выставку его художественных работ, которая имела огромный успех. Именно там он познакомился с директором одной из бостонских гимназий Мэри Элизабет Хаскелл. Дружба с этой образованной и глубокой женщиной во многом определила его взгляды как литератора и как человека.
В нью-йоркском еженедельнике «Аль-Мухаджир» печатались поэмы, рассказы и эссе Джебрана на арабском языке из сборника «Слезы и улыбки». На арабском он издает книгу «Нимфы долины», а затем и «Духовный мятеж», обличающий социальную несправедливость в Ливане XIX века и засилье религиозного догматизма.
В 1908 году Джебран отправился в Париж для совершенствования в живописи и прожил там около двух лет. Он был очарован атмосферой Парижа – культурного и интеллектуального центра Европы начала XX века. Занятия в Академии изящных искусств, уроки живописи, самоисследования, поиск собственного стиля в живописи и литературе… Джебран познакомился с замечательнейшими деятелями искусства той поры – Роденом, Дебюсси, Метерлинком, Ростаном. Его знакомство с Огюстом Роденом переросло в настоящую крепкую дружбу, дружбу на всю жизнь. В Париже началась работа над большим романом «Сломанные крылья», тут же издана на французском новелла «Марта из Бана».