В 17 лет Анхеля Кастро призвали на военную службу. В 1895 году, когда ему исполнилось 20 лет, отправили воевать на Кубу. Так и осталось неизвестным, по каким причинам Анхель Кастро попал на Кубу только в 1898 году. Сам Фидель говорил, что отец никогда не рассказывал ему об этом. К счастью для будущей кубинской революции, Анхе–лю Кастро не пришлось принимать участия непосредственно в боевых действиях, и он остался в живых.
После войны, закончившейся бесславной капитуляцией Испании и потерей ею Кубы, своей последней колонии в Западном полушарии, Кастро–старший вернулся в родную Галисию. Испания, изможденная войной, переживала тяжелейший экономический кризис и была в то время одной из беднейших стран Европы, и Галисия «плелась в хвосте» самых отсталых ее провинций. На родине Анхелю Кастро, как и большинству галисийских мужчин, было уготовано далекое от оптимизма будущее: в лучшем случае тяжелая работа поденщиком на полях местных землевладельцев.
Морально опустошенные, испанские солдаты возвращались в Испанию с надеждой, что она если не примет их в объятия, то будет рада их возвращению. Но на родине их никто не ждал: в стране царила безработица. А в Галисии сложилась и вовсе беспросветная для простого человека ситуация. Бал правили помещики и чиновники, на стороне которых было духовенство. Это стало настоящим потрясением для Анхеля Кастро, истового католика. И он вспомнил солнечную и приветливую Кубу с ее малозаселенными и плодородными землями и простыми, отзывчивыми людьми. Уже через год после возвращения с войны он вместе с несколькими товарищами – галисийцами принял решение снова уехать на Кубу. В декабре 1899 года эмигранты высадились на острове. Родной брат Анхеля – Гонсало продолжил путь дальше и впоследствии осел в Аргентине.
Но к тому времени ситуация на Кубе была далека от той, что Анхель Кастро видел в 1898 году. После окончания Испано–кубинской войны многие предприятия перешли под контроль американцев. Новые хозяева острова начали развивать на нем бурную деятельность, захватывая наиболее плодородные земли. Североамериканские плантаторы активно занимались вырубкой леса и использовали древесину в качестве горючего на сахароперерабатывающих заводах. В свою очередь на освобождающихся и весьма плодоносных землях разбивались новые плантации сахарного тростника. Его промышленная переработка стала основным родом занятий американских деловых людей на Кубе.