Следуя внушению своей природы, он и тут прибег к лицемерию: пугал шведов своим союзом с поляками, а последних – союзом со шведами и, разумеется, не достиг ничего. Мало того, своим уклончивым и неискренним поведением он сильно возбудил против себя польского посла – литовского канцлера Льва Сапегу, прибывшего в 1600 году в Москву с предложением мира и полного союза, а эта нелюбовь Сапеги к Борису имела в будущем для последнего немалое значение. Не мог быть доволен им и Карл Шведский. Вместо того чтобы настоять путем переговоров возвращения нам Нарвы, Борис желал достигнуть этого коварством: он подкупил нескольких нарвских жителей, которые должны были отворить ворота и впустить русских. Но заговор был открыт своевременно шведами, казнившими виновных.
Не удался также замысел Бориса образовать из Ливонии государство, подвластное России, посадив там правителем иностранного принца, женатого на русской, подобно тому, как это задумал Грозный по отношению Магнуса, женив его на княжне Марии Владимировне.
Для этой цели Борис пригласил в 1599 году в Москву принца Густава Шведского, сына короля Эрика XIV, сверженного братом Иоганном, и хотел женить этого Густава на дочери своей Ксении. Но Густав оказался человеком неподходящим: видя, как за ним ухаживает Борис, он скоро до крайности возгордился, стал держать себя надменно и наотрез отказался принять православие; мало того, он выписал из-за границы большое число своих прислужников и какую-то замужнюю немку, которую возил по Москве в карете с превеликой пышностью.
Убедившись в полной непригодности Густава, Борис отправил его в разоренный Углич, который дал ему в удел.
Тем не менее, страстно желая породниться с каким-нибудь иностранным царствующим домом, он продолжал свои хлопоты, чтобы найти для дочери жениха за границей; наконец таковой нашелся в лице младшего брата датского короля Христиана IV – герцога Иоанна.
В августе 1602 года жених был встречен в Ивангороде боярином Михаилом Салтыковым и думным дьяком Афанасием Власьевым, после чего он прибыл 19 сентября с большим торжеством и великолепием в Москву, где ему навстречу высыпал весь город в праздничном одеянии.
В тот же день состоялся большой обед в Грановитой палате, причем из устроенного около ее верхней части тайника царевна Ксения с матерью смотрели на жениха. Иоанн был высокий, красивый юноша, скромный и благонравный. Но, к сожалению, не прошло и месяца после его приезда, как он заболел от неумеренности в пище, а затем и умер. Горесть бедной Ксении и Бориса была, конечно, очень велика.