Первым, кто обратил внимание русских на недостаточную стойкость их шифров, стал Уильям Вейсбанд. Он родился в России в 1908 году, в 1920-е годы вместе с родителями эмигрировал в США. В 1940 году Вейсбанд сменил имя Владимир, которое при рождении дали ему родители, на более привычное американскому уху имя Уильям. В 1942 году в чине лейтенанта Вейсбанд поступил на службу в армейское дешифровальное подразделение на Ближнем Востоке. В июле 1944 года его отправили служить в штаб-квартиру Армейской дешифровальной службы (АДС) в Арлингтон-Холле в окрестностях Вашингтона. Там Вейсбанд вскоре перевелся в советскую секцию.
Советская разведка завербовала Вейсбанда еще в 1934 году. Будучи весьма общительным по натуре человеком, он как нельзя лучше подходил на роль секретного агента. Репутация сотрудника, которому по плечу решение самых запутанных задач, позволила ему получить доступ практически ко всем материалам советской секции АДС. Один из его сослуживцев впоследствии припомнил, как в конце 1946 года видел Вейсбанда держащим в руках и внимательно изучающим список советских разведчиков и завербованных ими агентов в США, которые стали известны в ходе проведения операции «Венона».
Некоторое время за связь с Вейсбандом в 1940-е годы отвечал советский разведчик Александр Феклисов, который так описал детали этой операции (у Феклисова Вейсбанд фигурирует под кличкой «Руперт»):
«В июле 1944 года резидент поручил мне установить связь с агентом «Рупертом». В коротком письме Центра, присланном с диппочтой, кроме условий явки были старенькая фотография агента и его словесный портрет. Упоминалось, что он может прийти в военной форме. Встреча назначалась вечером, в двадцать сорок пять, у одного известного кинотеатра на Бродвее.
В течение семи месяцев я выходил на явку, но агент не приходил. Об этом мы регулярно сообщали Центру и в ответ получали указания продолжать выходить на встречу.
В феврале 1945 года, уже теряя надежду установить контакт с «Рупертом», я отправился с женой в другой кинотеатр. За сорок минут до встречи вышел из кинозала. За мной никто не последовал. Дополнительно проверился на маршруте к месту встречи, полагая, что все мои усилия будут, как и прежде, напрасными.
На этот раз на месте явки мое внимание привлек мужчина лет сорока в форме армейского майора. Он стоял у рекламного щита и, судя по всему, кого-то ожидал. Человек этот был небольшого роста, худой, и его внешний вид не совсем соответствовал имевшимся у нас данным на «Руперта». Пройдя мимо входа в кинотеатр и не обнаружив среди стоявших там лиц человека, более подходящего по описанию, я развернулся и подошел к майору. Когда я обратился к нему со словами пароля: «Майор, не вы ли ждете Хелен?», он заулыбался и в ответ произнес точные слова отзыва.