В 1358 г. объединенное тверское и можайское войско (замечу, что можайский князь был вассалом Москвы) отбило Ржеву у литовцев. Но в следующем году сын Ольгерда Андрей вновь захватил город. В 1360 г. сам Ольгерд приезжал инспектировать управление Ржевы.
А теперь из северо-западной Руси мы обратимся на юг, к Киеву. Письменных источников, как уже упоминалось, рассказывающих о Киевской земле в четырнадцатом столетии, почти нет. Есть только краткие упоминания в русских летописях, что в 1331 г. в Киеве правил князь Федор и там сидел татарский баскак. Литовские летописи молчат о Киеве, но в подробном списке земель, разделенных в 1345 г. сыновьями Гедимина, ни Киев, ни его окрестные города не фигурируют. Из этого можно сделать однозначный вывод, что в 30– 40-х гг. XIV в. Киев Литве не принадлежал.
Как уже говорилось, в 1299 г. из Киева во Владимир бежал митрополит Максим. В княжение Ивана Калиты митрополит Петр[30] переехал в Москву. В составе Великого княжества Литовского было много областей с русским православным населением, да и многие литовцы, особенно в городах, приняли православие. Ольгерд не собирался менять православную веру на католическую. Как писал академик Р.Г. Скрынников, «когда к Ольгерду в Вильнюс явились послы с Запада и предложили ему принять католичество, они услышали насмешливый ответ: Литва готова принять католичество при условии освобождения всех старых литовских земель, захваченных крестоносцами. Ордену предложили переселиться на земли татарской Орды с тем, чтобы обратить в католичество татар, а заодно и русских».[31] Так, при Ольгерде около половины жителей Вильно были православными. Надо ли говорить, что Ольгерд не желал иметь православное духовенство, подчиненное Москве.
И вот весной 1353 г. в Москве почти одновременно умерли от чумы князь Симеон Гордый и митрополит Феогност. Новый московский князь Иван II Красный решил поставить митрополитом племянника Феогноста Алексея родом из бояр Бяконтов, верно служивших Москве. Алексей по обычаю отправился в Царьград на утверждение к константинопольскому патриарху. Но Ольгерд оказался проворнее и отправил туда своего кандидата Романа. По одной из версий до пострига Роман был тверским боярином. Роман прибыл к патриарху первым и был поставлен на русскую митрополию. Причиной этого стали как дары литовцев, так и неверные сведения, полученные в Царьграде о том, что на Руси после смерти Симеона начались усобицы.