Но вернемся к князю Ольгерду. Дела киевские не очень отвлекали его отдел тверских. В 1367 г. великий князь Московский Дмитрий Иванович (еще не Донской) начал притеснять великого князя Тверского Михаила Александровича. Михаил не имел достаточных сил для борьбы с Москвой и поехал в Литву к своему зятю Ольгерду за помощью.
Отъездом князя воспользовались его вассалы – дядя, кашинский князь Василий Михайлович, и двоюродный брат, князь Дорогобужский Еремей (Иремия) Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступил к Твери и осадил ее. Взять город не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги были основательно разграблены.
Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил Дорогобужский уезд, сами князья бежали, а Михаилу удалось захватить в плен их жен, бояр и слуг. После чего тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы дяди от тверского епископа Василия. Бог, по словам летописца, утишил ярость Михаила, и он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и московским князем Дмитрием Ивановичем. Но в том же году Еремей сложил с себя крестное целование к Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В 1368 г. великий князь Московский Дмитрий и митрополит Алексей зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего Михаила вместе с его боярами схватили и посадили под стражу, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь Московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.
Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедиминовича был такой обычай, что никто не знал – ни свои, ни чужие, – куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».