Владимир родился в 1535 г. Он был старшим сыном удельного князя Андрея Старицкого и Ефросинии Андреевны Хованской. Василий III разрешил своему брату Андрею жениться лишь только после того, как сам обзавелся сыном Иваном.
В 1536 г. вместе с князем Андреем Ивановичем Старицким в тюрьму были брошены его жена и годовалый сын. В тюрьме они провели четыре года и вышли на свободу в 1540 г., то есть уже после смерти Елены Глинской.
В 1543 г. тринадцатилетний Иван IV по ходатайству бояр и митрополита возвращает своему восьмилетнему двоюродному брату Старицкий удел.[10] Однако все старицкие бояре и дворяне были или казнены в 1536 г., или переселены в другие места, так что у Владимира оказался старый отцовский удел, но с новым двором.
Владимир Андреевич участвовал вместе с Иваном Грозным в казанском походе. В мае 1551 г. он женился на Евдокии Александровне Нагой и к марту 1554 г. имел от нее сына Василия и дочь Евфимию.
Дореволюционные русские историки смотрели на князей, бояр и дьяков, ориентировавшихся на Владимира Старицкого, глазами Ивана Грозного и называли их бунтовщиками, врагами государства и т. д. По иным, но тоже понятным причинам эту точку зрения разделяли и советские историки 1930—1980-х гг. На самом же деле сугубо личные интересы сторонников Старицкого полностью совпадали с интересами русского государства, и поэтому сторонников Владимира вполне можно назвать патриотами своей страны. Не нужно иметь семи пядей во лбу, чтобы понять, какой нужен был России правитель – молодой воин, уже заимевший здоровое потомство, или пеленочник? Предположим на секунду, что Иван Грозный умер бы, а на престол вступил бы семимесячный Димитрий. В этом случае Захарьиным пришлось бы убить Владимира Андреевича и его потомство. Вероятность того, что Димитрий дожил бы до совершеннолетия, не превышала 30 процентов (из шести детей Грозного от Анастасии до совершеннолетия дожили двое). Единственный ребенок царя Федора Иоанновича умер в два года. Таким образом, Великая Смута на Руси могла начаться уже в 60-х гг. XVI века. В истории всех стран, и в первую очередь в России, заговоры и мятежи часто спасали государство. Будь Иван Грозный дальновидным и мудрым правителем, он, выздоровев, должен был навсегда забыть имена сторонников Старицкого, как забыли многие свои обиды юных лет Людовик XIV и Екатерина Великая. Но тут, увы, болезнь царя стала прологом 70-летней кровавой драмы в России.