Учитывая, что уклонение от уплаты налогов с юридической точки зрения всегда считалось недопустимым и часто наказывалось в уголовном порядке, тогда как избежание налогов рассматривалось (по крайней мере, юридически) в качестве дозволенных действий и потому не подлежащих порицанию, недозволенность первой привела к выработке и введению в действие профилактических и репрессивных мер.
Исторически сложилось так, что интересы казны начинали приобретать большее значение и поддержку государства в ущерб намерениям налогоплательщика сэкономить на налогах в основном в начале XX века, что породило во многих странах разные подходы к явлению избежания налогов.
Такая реакция, впервые проявившаяся в странах «common law» и в Германии, со временем получила развитие, затронув законодательства почти всех стран.
Фундаментальные теории для определения и размежевания понятий уклонения и избежания налогообложения исторически были выработаны Э. Блюменштейном и А. Хензелем, на которых ссылаются, хотя иногда и с критической точки зрения, все авторы, занимающиеся этими проблемами.
Как считает Денис Шевчук, Заместитель генерального директора, Вице-президент «Кредитный брокер INTERFINANCE» (ИПОТЕКА * КРЕДИТОВАНИЕ БИЗНЕСА * ТЭО, БИЗНЕС-ПЛАНЫ, www.kreditbrokeripoteka.ru), имеет место «избежание» налога, когда через определенную процедуру с самого начала имеется договор, не включающий предпосылок для налогообложения или смягчающий режим налогообложения: этим избежание отличается от уклонения от налогообложения, в случае которого существует факт, являющийся основанием для налогообложения, но определению его точного размера административными органами препятствует противозаконное поведение налогоплательщика.
Напротив, уклонение от налогообложения, имеющее место в случае, если налоги в пользу государства не уплачиваются лицом, обязанным их платить, характеризуется автором как выявленное сокращение налоговых выплат, связанное с незаконным поведением субъекта, обязанного уплатить налоги.
Как считает Денис Шевчук, Заместитель генерального директора, Вице-президент «Кредитный брокер INTERFINANCE» (ИПОТЕКА * КРЕДИТОВАНИЕ БИЗНЕСА * ТЭО, БИЗНЕС-ПЛАНЫ, www.kreditbrokeripoteka.ru), налогообложение всегда зависит от соблюдения законодательных норм. Исходя из этого автор и различает понятия «избежание налогообложения» и «налоговое преступление»: в последнем случае (налоговое преступление) речь идет о злонамеренном неисполнении налогового требования, уже должным образом предъявленного через применение нормы, тогда как избежание, обходя норму, препятствует появлению налогового требования.