1155 год. В Павии происходит коронация императора Фридриха Барбароссы, принявшего на себя титул короля Италии.
1162 год. Милан берёт на себя руководство Лигой Ломбардских городов (Lega Lombarda), в которую на тот момент входят, кроме него, города Бергамо, Лекко, Кремона, Мантуя и Брешия.
1176 год. Lega Lombarda наголову разбивает рыцарей Фридриха I Барбароссы. В мирном договоре, подписанном в Констанце (1183 г.), император признаёт автономию ломбардских общин.
XII–XIII вв. Для ирригации Ломбардской низменности заложен первый Большой канал, Naviglio Grande.
1277 год. Власть в Милане переходит к династии Висконти.
1386 год. Начало строительства кафедрального собора.
1395 год. Герцогом Ломбардии становится Джан Галеаццо Висконти.
1450 год. Франческо Сфорца, зять последнего Висконти, становится герцогом Миланским. С приходом к власти династии Сфорца, особенно при Людовико Сфорца по прозвищу «Мавр» (il Moro), начинается новая эпоха культурного расцвета. Сфорца приглашает в Милан Леонардо да Винчи и Донато Браманте.
1499–1500 гг. Людовик XII, король Франции, захватывает Милан. Людовико Сфорца изгнан из страны.
1525 год. Император Карл V одерживает победу над Францией. Теперь Милан платит подати Габсбургам.
1560–1631 гг. Контрреформация при епископах Карло и Федерико Борромео.
1714 год. После войны за испанское наследство Милан и вся Ломбардия достаются Австрии, где в это время правит императрица Мария-Терезия.
1796 год. После битвы с австрийцами под городом Лоди Милан оккупирует Наполеон. Провозглашается «Цизальпинская республика», включающая Ломбардию, долину Вельтлин, а также Болонью, Феррару, Модену и Реджо. Милан становится её столицей.
1801–1802 гг. Превращение Цизальпинской Республики в Итальянскую Республику, столицей которой остаётся Милан. Наполеон объявляет себя президентом.
1805 год. Наполеон венчается в Милане на королевский трон железной короной Лангобардов.
1814–1815 гг. Крушение наполеоновской империи. Венский конгресс возвращает Ломбардию Австрии.
1815–1831 год. Возникают тайные союзы «Карбонарии» (Carbonari) и «Молодая Италия» (Giovane Italia, под руководством Джузеппе Мадзини). Они борются за свободу и объединение Италии (Рисорджименто, «Обновление»).
1848 год. В ходе Рисорджименто поднимается восстание против австрийской армии под руководством партизана и национального героя Гарибальди.