Действительно, между вторым и третьим годом обучения в Хоумстеде Джобс впервые попробовал марихуану. Он признавался: «Я тогда впервые поймал кайф. Мне было пятнадцать. С тех пор я стал курить траву постоянно». Однажды отец обнаружил у Стива в машине сигарету с травкой. «Это еще что такое?» – спросил он. «Марихуана», – невозмутимо ответил Джобс. Тут Пол вышел из себя. По словам Стива, они тогда единственный раз в жизни поссорились с отцом. Но в конце концов Пол смирился, хотя сын отказался пообещать никогда больше не курить марихуану. К четвертому году обучения Стив успел попробовать ЛСД и гашиш и экспериментировал с депривацией сна. Он рассказывал: «Я стал чаще ловить кайф. Время от времени мы закидывались кислотой (ЛСД), обычно где-то в поле или в машине».
Последние два года в Хоумстеде Стив учился хорошо. Его влекло как к электронике и компьютерам, так и к литературе. Он утверждал: «Я с удовольствием слушал музыку и прочел много книг, не относившихся к науке и технике, например Шекспира, Платона. Мне очень понравился „Король Лир“». Еще Стив обожал «Моби Дика» Германа Мелвилла и стихи уэльского поэта Дилана Томаса.
Джобс на всю жизнь остался большим поклонником Боба Дилана и The Beatles. Стив в молодости часто исполнял песни Дилана дома под гитару. Он не раз ссылался на The Beatles в своих выступлениях, а однажды дал интервью для сопровождения трансляции концерта Пола Маккартни. День, когда записи The Beatles, после разрешения почти 30-летнего конфликта из-за торговой марки Apple с принадлежащей The Beatles Apple Corps, появились на iTunes Store, Джобс считал одним из главных в своей жизни.
Стив посещал занятия по электронике, которые вел Джон Макколлум, бывший летчик военно-морской авиации. Он умел возбуждать любопытство учеников. Тесная кладовка Макколлума, ключ от которой он давал только любимчикам, была битком набита транзисторами и прочими деталями. Он мог объяснить любое правило и продемонстрировать его применение. Занимались в кабинете Макколлума, который находился в похожем на сарай здании на краю кампуса, возле автостоянки. Отставной военный летчик требовал от учеников дисциплины. А Джобсу это претило. Он не скрывал своего отвращения к принуждению любого рода, держался открыто, не признавал ничьих авторитетов. Макколлум вспоминал: «На уроках он обычно занимался чем-то своим в уголке и не стремился общаться ни со мной, ни с одноклассниками».