Следующие два года «гражданин Тверской губернии, Ржевского уезда, Столыпинской волости» Круглов С.Н. посвятил учёбе в Спасской Советской школе 2‑й ступени, где «действительно окончил 2‑й класс», что и удостоверялось соответствующей бумагой «с приложением печати» от «сентября 3 дня 1922 года». Далее в течение двух лет учёба продолжилась в Зубцовской Советской школе 2‑й ступени, чем завершено было получение среднего образования. По постановлению Школьного Совета от 18 июня 1924 года Круглову Сергею Никифоровичу, гражданину (с перечислявшимися выше «регалиями») выдали изготовленное типографским способом Удостоверение № 72, в котором указывалось, что он окончил полный курс школы 2‑й ступени, «обнаружив достаточное общее развитие и удовлетворительные познания по нижеследующим предметам: Русскому языку и Словесности, Алгебре, Геометрии и Тригонометрии, Физике, Геологии, Гигиене, Естествознанию, Химии, Обществоведению, Географии, Политграмоте и Политэкономии, Графическим искусствам, Немецкому языку и Пению». Перечень предметов, с уважением записанных с заглавной буквы, говорит о том, что к делу народного образования в Советской стране стали подходить весьма серьезно и разносторонне [27].
Ещё в период обучения в средней школе Сергей приобщился к общественной работе и трудовой деятельности. Порождающий ныне кое у кого скептическую улыбку «ветер революционных перемен» вызвал широкое движение народных масс. В газете «Ленинский путь» за 29 октября 1968 года под заголовком «Озарённые пламенем революции» была опубликована групповая фотография «организаторов и активистов Зубцовской уездной организации РКСМ (Российского Коммунистического Союза молодежи)». Автор статьи указывает, что «эта фотография сделана в незабываемом 1919 году». Среди юношей и девушек, которые «собранны и серьёзны», готовы «победить или умереть», стоит крайний слева Сергей Круглов. Даже на этом, достаточно несовершенном изображении, прекрасно видно, что речь идёт о мальчике, совсем ещё юноше, небольшого роста, в наглухо застегнутом осеннем пальто и нахлобученной до самых глаз зимней шапке. В ту пору, к которой отнесена старинная фотография, Сергею едва исполнилось 13 лет. В опубликованной ниже статье члена партии с 1917 года Логинова Д.М., также изображённого на этом снимке, говорилось о том, что «созданию организации комсомола предшествовала длительная политическая и организаторская работа большевиков среди рабоче-крестьянской молодежи», в том числе и в Зубцовском районе. Созданная в марте 1918 года партийная ячейка сразу обратила своё внимание на работу с молодым поколением тружеников. Необходимо было добиться повышения политического сознания молодёжи, привлечения её к активному участию в социалистическом строительстве, мотивировать вступление лучших представителей юношества в коммунистическую партию. Задачи в то время стояли сложные: борьба с голодом и разрухой, проведение социалистических преобразований в городе и деревне, подготовка к защите Советской республики от посягательств внутренней и внешней контрреволюции. Трудовая молодёжь, разбуженная происходившими переменами, стремилась к новой жизни, к овладению культурой и знаниями. Это стало хорошим, здоровым началом. По инициативе активистов был создан молодёжный клуб, который превратился в центр массовой и организаторской работы. Здесь устраивались доклады и лекции, велись диспуты на различные темы. Был собран хор, ставились спектакли, устраивались игры и танцы. В период Гражданской войны формировались отряды красногвардейцев, которые отправлялись на фронт. Созданные комсомольские ячейки помогали партийным организациям проводить массово-политические кампании, боролись с дезертирством и спекуляцией, участвовали в выполнении заданий по заготовке и вывозке дров, проводили субботники по разгрузке и погрузке вагонов на станциях. Среди первых организаторов и вожаков молодёжи был назван и Сергей Круглов.