Еще будучи состоятельным буржуа, Джойс-старший определил любимого сына в одну из лучших школ страны, закрытый пансион Клонгоуз Вуд в соседнем с Дублином графстве Килдер. Джеймс быстро прижился там, чувствовал себя свободно и делал успехи не только в науках, но и в спорте. «Портрет» и «Улисс» отходят от автобиографичности, рисуя Стивена-мальчугана неуклюжим и робким; сгущены и мотивы тревоги, напряжения, дискомфорта. Тут, кстати, стойкая тенденция обоих романов: автобиографический герой представлен куда более в страдательном залоге, менее активным, более беззащитным и обижаемым, нежели был в реальности его прототип, живостью и весельем заслуживший прозвище «Джим-Солнышко» (Sunny Jim)… Проучившись три года, Джеймс должен был в 1891 году покинуть Клонгоуз, ставший не по карману семье. Следующие два года он учится отчасти дома, отчасти в школе Братьев-Христиан – одной из дешевых, далеко не престижных школ с практическим уклоном, которые содержались братством католиков-мирян. Недолгое пребывание в этой школе классик вычеркнул из своей биографии – оно не отражено ни в его прозе, ни в его рассказах и интервью о себе. Затем вмешался счастливый случай: весной 1893 года Джойс-отец повстречал Джона Конми, бывшего ректора Клонгоуза, который перешел с тех пор в другую из лучших иезуитских школ страны, Бельведер-Колледж в Дублине. Скорым следствием встречи было принятие Джеймса и его братьев в Бельведер на казенный кошт; а более отдаленным – положительный образ отца Джона Конми в английской литературе.
Джеймс учился блестяще, завоевав прочную славу первого ученика (если чуть уточнить, успехи его были истинно блестящи в литературе и языках, недурны – при старании – в математике и отчего-то стойко посредственны в химии). Помимо славы, он регулярно завоевывал и нечто более весомое – награды на ежегодных национальных экзаменах. Наградами служили солидные суммы, равные пенсии отца за несколько месяцев; и очень понятно, что дома, еще больше, чем в школе, за ним утвердилось особое, исключительное положение. Это неизбежно влияло на формирование характера, хотя неизвестно, что было причиною и что следствием: похоже, ему всегда были свойственны сильные, выраженные черты личности. И очень рано в этих чертах замечалось, по словам его брата, «нечто холодное и эгоистическое», ноты высокомерия и превосходства, а порой дерзости и вызова, желание – и умение – манипулировать обстоятельствами и людьми в свою пользу. В его отношении ко всем институтам, уставам, правилам, к общепринятым взглядам преобладали негативные мотивы: несогласие, неприятие, отчужденье… – хотя очень характерно, что свои неприятия он никогда не стремился выражать напрямик и напролом, «предпочитая битве презрение», по слову Биографа.