Конечно, авторская песня не Высоцким открыта. В пятидесятые годы уже вовсю звучали песни Михаила Анчарова и Юрия Визбора, Булата Окуджавы и Юлия Кима, Новеллы Матвеевой и Александра Городницкого… Звучали обычно не на концертах, а в дружеских компаниях, на студенческих вечеринках. И первыми слушателями Высоцкого станут его друзья из компании, собиравшейся у начинающего режиссёра (увы, рано ушедшего из жизни) Левона Кочаряна в доме номер пятнадцать по Большому Каретному переулку. Высоцкий прославил его своей известной песней:
Где твои семнадцать лет?
На Большом Каретном.
Где твои семнадцать бед?
На Большом Каретном.
Где твой чёрный пистолет?
На Большом Каретном.
А где тебя сегодня нет?
На Большом Каретном.
В этом же доме жил в подростковом и юношеском возрасте и сам Высоцкий. Позже, рассказывая слушателям на концертах о своих ранних годах, поэт всегда тепло и благодарно вспоминал дружескую атмосферу Большого Каретного. Наверное, он оказался для Высоцкого такой же жизненной и творческой школой, как Лицей для Пушкина.
Авторская песня стала характерным и закономерным порождением эпохи Оттепели, со всей присущей этой эпохе половинчатостью преобразований.
Главное открытие, которое в те годы сделало для себя общество, заключалось в простой мысли: человек – не песчинка, не «колёсико и винтик» в «грандиозном деле строительства коммунизма». Человек – это прежде всего Человек. Живой, чувствующий, страдающий. «Первым делом, первым делом – самолёты, ну а девушки, а девушки – потом», – пелось в одной популярной песне сталинского времени. «А вместо сердца – пламенный мотор», – вторила ей другая. А почему, спрашивается, мотор? И почему самолёты важней девушек? Да потому что власти нужен был слепой, не задумывающийся исполнитель её воли. Инстинктивно ощущая своим главным врагом личную, частную жизнь человека (сказано же: «мой дом – моя крепость»), она внушала ему, что это не главное, что жить надо ради высоких гражданских идеалов (на деле фальшивых и в итоге рухнувших), а не ради любви, семьи, детей. Сыновей и дочерей заставляли отрекаться от репрессированных родителей. На партийных собраниях не только в сталинские времена, но даже ещё и в семидесятые годы обсуждались семейные неурядицы. «Кто мне писал на службу жалобы? // Не ты? Да я же их читал!» – с угрозой вопрошает жену один из комических героев Высоцкого («Диалог у телевизора», 1973). Интимная жизнь советского человека была насквозь просвечена – подобно тому как жили за стеклянными стенами герои романа-антиутопии Евгения Замятина «Мы».