Спустя немного времени блаженный юноша во смирении склонил голову пред старцем и стал просить его о пострижении. «Отче, – так говорил Варфоломей, – сотвори любовь ради Господа; облеки меня в чин иноческий; возлюбил я сей чин от юности моей и с давнего времени желаю пострижения. Только воля родителей моих долго меня от этого удерживала, но теперь, слава Богу, я от всего свободен и как олень, жаждущий источников водных, всею душою жажду иноческого пустынного жития».
Не стал противоречить старец-игумен его благочестивому желанию; он пошел немедленно в свой монастырь, взял там нескольких из братий и все, что нужно было для пострижения, и возвратился к отшельнику. 7 октября 1342 года в убогой церквице пустынника совершилось пострижение двадцатитрехлетнего юноши. В сей день Святая Церковь празднует память святых мучеников Сергия и Вакха: по обычаю того времени Варфоломею и было дано имя Сергий.
Окончив обряд пострижения, Митрофан совершил Божественную литургию и приобщил нового инока Святых Христовых Таин. И исполнился благодати Святого Духа новопостриженный, и повеяло в церкви неизреченным благоуханием, и распространилось это дивное благоухание даже за стенами храма пустынного… Так рассказывали о сем впоследствии сами свидетели этого чуда, прославляя Бога, прославляющего угодников Своих.
«И был Сергий первый постриженник своей уединенной обители, первый начинанием и последний мудрованием, первый по счету и последний по тем смиренным трудам, которые сам на себя возлагал; можно даже сказать, что он был и первый и в то же время – последний, потому что, хотя и многие после него в той же самой церкви принимали пострижение, но ни один не достиг меры его духовного возраста. Многие так же начинали подвиг, но далеко не все так и оканчивали; много было у Сергия учеников, много подвизалось и после него в обители добрых иноков, но никто не смог сравниться с ним: для всех и всегда он остался образцом совершенства иноческого! С пострижением он не только отлагал власы главы своей, но с отнятием власов отсекал навсегда и всякое свое хотение; совлекаясь мирских одежд, он в то же время совлекался и ветхого человека, чтобы облечься в нового, ходящего в правде и преподобии истины; препоясывая чресла свои, он уготовлял себя к мужественному подвигу духовному; отрекаясь от всего, что в мире, он, как бы обновляемый юностью, орлею возлетал на высоту созерцаний духовных»…