Уинстон был окрещен 27 декабря капелланом герцога в частной церкви при Бленхеймском дворце и был назван в честь отца Рэндольфа (второе имя которого было Уинстон) и Леонардом в честь своего дедушки с другой стороны. Двоюродная бабушка Рэндольфа, Клементина, леди Кэмден[28], стала крестной матерью, и по просьбе Рэндольфа Леонард Джером стал крестным отцом ребенка, хотя он не смог приехать вовремя из Соединенных Штатов.
В январе 1875 года молодая семья Черчиллей вернулась в дом на Курзон-стрит. Дженни наняла в качестве опытной медсестры и няни миссис Элизабет Эверест, которой было около сорока лет. Эта незамужняя женщина – титул миссис употреблялся чисто как форма вежливости – оказала огромное влияние на детей Черчиллей. Когда Уинстон учился говорить, он называл ее Вум, что является частью слова женщина (в английском произношении). В своих письмах мальчики постоянно называли ее Вум или Вумани, и она оставалась их обожаемым и обожающим спутником в течение двадцати лет.
Обставлять свой новый дом мебелью оказалось дорогим занятием, и вскоре после рождения Уинстона уже начались проблемы с деньгами. Леонард Джером не выплатил полностью ожидаемое приданое, и герцог тоже не смог платить в полной мере обещанное Рэндольфу содержание[29]. Молодая пара, как казалось, отказывалась осознавать ситуацию и энергично занималась упрочнением своего положения в обществе. Герцог, однако, приобрел для них за 10 000 фунтов стерлингов / 55 000 долларов арендное право на новый дом по адресу: 48 Чарльз-стрит в фешенебельном районе Лондона – Мейфере. Это был четырехэтажный дом, в котором супруги впервые могли создать настоящий семейный очаг. Но он тоже подлежал обновлению и ремонту. Они наняли на работу отличного французского повара и нескольких слуг. Супругам удавалось устраивать успешные приемы гостей, но это стоило денег. Дженни сильно волновалась всякий раз, когда к ним на ужин приходил принц Уэльский. Сидеть рядом с будущим королем Англии – это то, к чему она всегда стремилась. Принц неизменно хвалил подаваемые угощения и явно наслаждался обществом супругов.
Рэндольф должен был заниматься своими парламентскими обязанностями, и Дженни иногда навещала своих родственников в Париже вместе с малышом Уинстоном. Все это время они вели очаровательную переписку. После того как Рэндольф оставил Дженни в Париже, она писала ему в своем письме, примерно летом 1875 года: