17 августа утром они выехали на московско-петербургский тракт, три дня провели в дороге и остановились в Торжке, переночевав в гостинице. Утром, распрощавшись с Соболевским, Пушкин отправился в дорогу, не забыв написать с дороги первое письмо жене. С почтового тракта решил свернуть на просёлок в сторону Волокаламска, чтобы заехать в село Ярополец к своей тёще Наталье Ивановне Гончаровой. Долго с ней беседовал, отобрал несколько десятков книг из семейной библиотеки Гончаровых, осмотрел гробницу пращура Натальи Ивановны, Дорошенко Петра Дорофеевича, украинского полководца и дипломата, бывшего полтора века назад гетманом Правобережной Украины. Образина, как называл Пушкин своего дорожного слугу Ипполита, долго ворчал тоном московского канцеляриста, перемежая свою простонародную лексику с французскими словами, которых он поднабрался, живя в господском доме, загружая в коляску тяжеленные книги.
Затем Пушкин решил навестить своего приятеля и «старину» Павла Ивановича Вульфа, поручика лейб-гвардии Семёновского полка, участника Отечественной войны, проживавшего в селе Павловском Тверской губернии.
В Москве Александр Сергеевич был вынужден пробыть четыре дня, потому что по дороге сломалась карета, и её ремонт затянулся. Встречался со своими старыми друзьями и приятелями Киреевским, которому отдал тетрадь с записанными в Михайловском народными песнями, Шевырёвым, Соболевским, Судиенко, был у Погодина, Чаадаева. В ночь с 26 на 27 августа пили за здоровье Натали, у которой на следующий день были именины. Побывал с визитом вежливости у чиновника по особым поручениям при московском генерал-губернаторе, московского почтового директора Александра Яковлевича Булгакова, чтобы поблагодарить его за приглашение на именины его жены, Булгаковой Натальи Васильевны, извиниться за своё отсутствие на них, не забыв выпросить у него подорожный лист для станционных смотрителей. Булгаков был сильно обижен на поэта, но подорожную всё же дал. Провожал его из первопрестольной хороший друг Нащокин Павел Воинович.
Ещё до въезда в Казань, на одной почтовой станции, где-то между Васильсурском и Хмелёвкой Пушкин встретил старуху, собирающую милостыню. Как всегда при смене лошадей, он расспрашивал местных старожилов о Пугачёвском бунте, происходившем в этих краях, и вдруг сзади раздался надтреснутый голосок: