Какое-то время он работал пилотом на транспортных самолетах в Дании, потом в Швеции. Однажды Геринг перевозил графа Эрика фон Розена в его поместье, расположенное под Стокгольмом, и, остановившись там в качестве гостя, влюбился в сестру графа Карин фон Кантцов, урожденную баронессу Фок, признанную красавицу Швеции. Однако возникли кое-какие осложнения. Карин страдала эпилепсией, была замужем и имела восьмилетнего сына. Тем не менее ей удалось расторгнуть брак и выйти замуж за галантного молодого летчика. Весьма состоятельная особа вместе с новым супругом перебралась в Мюнхен, где они жили ни в чем себе не отказывая и где Геринг начал посещать занятия в университете.
Это продолжалось недолго. В 1921 году Геринг встретился с Гитлером и вступил в нацистскую партию. Он делал щедрые взносы в казну партии, субсидировал самого Гитлера, энергично помогал Рему организовывать штурмовые отряды, а через год стал руководить ими. Множество менее известных лиц, в большинстве своем с весьма сомнительной репутацией, объединились вокруг партийного диктатора. Макс Аманн, в прошлом унтер-офицер и начальник Гитлера, когда тот служил в полку Листа, несмотря на неотесанность и дубоватость, оказался довольно способным организатором. Его назначили управляющим делами партии и газеты «Фёлькишер беобахтер», и Аманну довольно быстро удалось навести порядок в финансовых средствах партии и газеты.
Своим личным телохранителем Гитлер выбрал Ульриха Графа, борца-любителя, ученика мясника и известного дебошира. Придворным фотографом, который на протяжении долгих лет один снимал фюрера, Гитлер сделал хромого Генриха Гофмана, по-собачьи преданного ему, благодаря чему Гофман стал миллионером.
Другим приближенным Гитлера был скандалист Кристиан Вебер, торговец лошадьми, в прошлом вышибала в одном из дешевых мюнхенских ресторанов, большой любитель пива и спиртного. В те дни близким к Гитлеру человеком считался и Герман Эссер, который, как и фюрер, славился ораторским искусством и антисемитскими статьями, занимавшими видное место на страницах «Фёлькишер беобахтер». Эссер не делал секрета из того, что какое-то время жил на средства своих любовниц. Пресловутый мастер шантажа, он прибегал к угрозам «разоблачения» даже по отношению к товарищам по партии, которые в чем-то перешли ему дорогу. Некоторые более порядочные члены партии настолько не переносили Эссера, что потребовали его исключения.