Существует легенда о княжении до этого в Киеве Аскольда и Дира… Олег же якобы получил приглашение от хазарского царя разгромить и уничтожить «Русский каганат» Аскольда и Дира, но согласился не сразу. Лишь собрав большую рать, Олег двинулся из Новгорода, вначале завоевал Смоленск, а дойдя до Киева, заманил Аскольда и Дира обманом на свою ладью и убил, чтобы сесть на киевский княжеский стол.
История эта довольно легендарна, на происхождение Аскольда и Дира разные источники указывают по-разному, но как их происхождение, так и обстоятельства появления в Киеве правителя из Новгорода для нас должны быть мало существенными. Существен факт роли Киева как центра южных прарусских земель, так или иначе связанного с центром северных прарусских земель – Новгородом.
Опять-таки по легенде, изложенной в «Повести временных лет», Киев основали три брата – князья полян Кий, Щек и Хорив (была у них ещё и сестра Лыбедь)…
Так или иначе, в конце IX века – с 879 (882?) года, великим киевским князем оказался уже не легендарный, а исторический персонаж – Олег.
Олег известен своим походом Константинополь – Царьград в 907 году, когда он – по, опять-таки, легенде, прибил свой щит «к вратам Царьграда», что, весьма вероятно, было сделано и в действительности. Зато достоверен факт заключения Олегом договора с Византией, обеспечивавшего льготы русским купцам. Смерть Олега (по легенде от укуса змеи) датируется 912 годом…
С этого года на киевском столе сел возмужавший Игорь Рюрикович, который правил до 945 года.
Уже в начале правления Игорю пришлось столкнуться с давлением извне печенегов – одного из народов, входивших в Хазарский каганат. Поскольку к началу X века каганат ослабел и распался, кочевники-печенеги двинулись на запад, уничтожая по пути степные и лесостепные поселения. Летопись зафиксировала под 915 годом: «приидоша печенези первое на Русскую землю и створивше мир с Игорем, идоша к Дунаю».
Первоначальный мир через несколько лет сменился перманентным конфликтом – в 920 году Игорь ходил на печенегов походом, но эффективность подобного мероприятия обеспечить было непросто – как говорится: «ищи ветра в поле». Даже отыскать постоянно кочующих печенегов, как и половцев, было делом удачи, а уничтожить – ещё сложнее.
С именем Игоря связаны два похода русского войска на Царьград: в 941 году, а затем в 944 году. Это был новый элемент в жизни восточных славян, и привнесен он был как раз варягами, что косвенно подтверждает версию о том, что Рюрик был пришельцем. Однако грабительские походы по типу предпринимаемых викингами в русской практике надолго не прижились.