Единственным положительным следствием обучения в Сент-Джордже для Уинстона стало то, что именно там он увлекся чтением, что очень подтянуло его общее развитие. В учебе, впрочем, от этого толку не было, он «читал взрослые книги, а по успеваемости был последним в классе».
Вырваться из Сент-Джорджа Уинстону удалось только благодаря миссис Эверест, которая заметила у него следы побоев и сумела убедить его родителей поменять школу. Кстати, впоследствии Сент-Джордж превратился в школу для девочек, и один из ее факультетов стал носить имя Уинстона Черчилля.
Ну а тогда, в далеком 1884 году будущий премьер-министр с облегчением перешел в менее дорогую, но гораздо более спокойную частную подготовительную школу в Брайтоне.
«Там я нашел доброту и сочувствие, с которыми не встречался в своих прежних образовательных опытах. Я пробыл там три года и, хотя чуть не помер от двустороннего воспаления легких, очень окреп в тамошнем бодрящем воздухе и приятной обстановке. Мне позволили заниматься чем мне хотелось: французским, историей, заучиванием пропасти стихов, а главное, верховой ездой и плаванием. В сознании встает отрадная картина тех лет, никакого сравнения с ранними школьными воспоминаниями».
Уинстон Черчилль о школе в Брайтоне
В 1887 году Уинстону пришла пора поступать в среднюю школу. Конечно, Рэндольф хотел, чтобы его старший сын учился в Итоне – самой престижной школе королевства. Тем более что по традиции все мужчины семьи Спенсеров-Черчиллей вот уже полтора столетия учились именно там. Но два соображения его останавливали. Во-первых, успеваемость Уинстона была такова, что Рэндольф вообще сомневался, что его сын сможет сдать вступительные экзамены в Итон. А во-вторых, недавнее воспаление легких все-таки очень сильно напугало их с Дженни, и они беспокоились, что сырой климат Итона его просто убьет.
В итоге Рандольф решил прервать семейную традицию и остановил свой выбор на другой престижной школе – Хэрроу. От Итона она отличалась меньшими академическими требованиями и большей ориентированностью на подготовку учеников к военной карьере. А учитывая слабые школьные успехи сына и его любовь к оловянным солдатикам, Рэндольф благоразумно решил, что это самый подходящий для него путь.
Вступительные экзамены Уинстон Черчилль сдал слабо, что и сам признавал. «Я бы предпочел, чтобы меня погоняли по истории, поэзии, усадили за написание эссе, – говорил он. – Экзаменаторы же ставили превыше всего латынь и математику. А решали-то все они. И по этим двум предметам они всегда задавали такие вопросы, на которые я не мог придумать удовлетворительного ответа». Но директор Хэрроу, доктор Уэлдон, побеседовав с ним, пришел к выводу, что, несмотря на провальные результаты экзаменов, мальчик вовсе не глуп и достаточно образован, чтобы быть принятым в их школу Пожалуй, он был первым человеком в жизни Черчилля, кто оценил его по достоинству, за что тот всю жизнь вспоминал его с благодарностью и уважением.