К зиме 1906 года Меклер задумал перебраться в Санкт-Петербург, чтобы продолжить там обучение живописи. Шагал решил ехать вместе с ним. Примечательно, что в своих мемуарах «Моя жизнь» он довольно туманно рассказывает об их первой встрече – юношей объединила любовь к краскам, к цвету. «Вы не находите, что вон то облако… совсем синее? – спрашивает Меклер. – Отливает фиолетовым, как вода. Ты ведь тоже обожаешь фиолетовый, как я, правда?» Шагал добавляет уклончиво: «У него было довольно приятное лицо, никак не подберу, на что оно похоже».
Возможно, как мы еще увидим, девятнадцатилетний Шагал был немного влюблен в Меклера, как и в Беллу. И хотя герою-рассказчику в «Моей жизни» явно неведомы гомоэротические желания, об окружающих его людях этого сказать нельзя. Подростком Шагал, единственный из своих сверстников, красил губы и румянил щеки и «был бы не прочь слегка подвести глаза». Как говорит сам Шагал, он делал это, потому что ему хотелось нравиться девушкам, но мать Беллы, например, подозрительно относилась к этой привычке и прямо высказывала сомнения, может ли молодой человек, румянящий щеки, «как красна девица», быть подходящим мужем для ее дочери.
Весной 1907 года Шагал уехал в Санкт-Петербург. А Белла осталась в Витебске. К этому времени их отношения переживали бурный расцвет – смелая девушка успела уже смутить мать Шагала, позируя для него обнаженной, и дала соседям повод посплетничать, лазая в окно его мастерской. Прискорбно, но после отъезда Шагала его родителям суждено было перенести горькую утрату: сестра Шагала Рахиль умерла, наевшись угля, а брат Давид скончался от туберкулеза.
Он оставлял позади и невнятный гул молитв, лошадей и коров, и запах селедки, свежих бараньих шкур и керосина – целый пространный пейзаж своего детства и ранней юности, дороги из слоистого песчаника, кипарисы, холодное ночное небо и пестрые поля, торговые лавки, где продают семечки, муку, горшки, церквушку, где к вечеру «оживают иконы, светятся лампады», аляповато раскрашенные вывески: «Булочная-кондитерская. Гуревич», «Варшавский портной». Он оставлял людей, места, запахи, звуки и образы – почти все это он пронесет с собой через десятилетия и с помощью поэзии или живописи попытается воссоздать в искусстве.
Три года жизни Шагала в Петербурге, начавшись ярко, вскоре приняли мрачноватую окраску, как в романах Достоевского. Будучи иудеем, он не имел права на постоянное проживание в столице без вида на жительство, которое выдавалось только (и то далеко не всегда) лицам с высшим образованием и их прислуге, цеховым ремесленникам и купцам. Скорее всего, поначалу отец Виктора Меклера выхлопотал для Шагала временное разрешение, не исключено также, что Шагал (возможно, по протекции своего родителя) получил работу ретушера у петербургского фотографа Иоффе.