После гибели Ивана Молодого обострился вопрос о наследнике престола. Было два кандидата: сын Ивана Молодого – Дмитрий и старший сын Ивана III и Софьи Палеолог – Василий. Притязания Дмитрия-внука подкреплялись тем, что его отец был официально провозглашенным великим князем – соправителем Ивана III и наследником престола.
Державный оказался перед мучительным выбором: отправить в темницу либо жену и сына, либо сноху и внука… Убийство соперника во все времена было обычной ценой верховной власти.
Осенью 1497 года Иван III склонился на сторону Дмитрия. Он распорядился подготовить для внука торжественное «венчание на царство». Узнав об этом, сторонники Софьи и княжича Василия составили заговор, который предусматривал убийство Дмитрия, а также бегство Василия на Белоозеро (откуда перед ним открывалась дорога в Новгород), захват хранившейся в Вологде и на Белоозере великокняжеской казны. Однако уже в декабре Иван арестовал всех заговорщиков, в том числе и Василия.
В ходе расследования выяснилась причастность к заговору Софьи Палеолог. Не исключено, что именно она была организатором предприятия. Софья добыла яд и ждала подходящего случая, чтобы отравить Дмитрия.
В воскресенье 4 февраля 1498 года 14-летний Дмитрий был торжественно объявлен наследником престола в Успенском соборе московского Кремля. Софья Палеолог и ее сын Василий на этой коронации отсутствовали. Казалось, их дело окончательно проиграно. Придворные бросились угождать Елене Стефановне и ее коронованному сыну. Однако вскоре толпа льстецов отступила в недоумении. Державный так и не дал Дмитрию реальной власти, предоставив ему в управление лишь некоторые северные уезды.
Иван III продолжал мучительно искать выхода из династического тупика. Теперь ему первоначальный замысел не казался удачным. Державному стало жалко своих юных сыновей Василия, Юрия, Дмитрия Жилку, Семена, Андрея… Да и с княгиней Софьей он прожил вместе четверть века… Иван III понимал, что рано или поздно сыновья Софьи поднимут мятеж. Предотвратить выступление можно было только двумя способами: либо уничтожить вторую семью, либо завещать престол Василию и уничтожить семью Ивана Молодого.
Державный на этот раз избрал второй путь. 21 марта 1499 года он «пожаловал… сына своего князя Василь Ивановичя, нарекл его государем великим князем, дал ему Великыи Новъгород и Пьсков в великое княженье». В итоге на Руси появились сразу три великих князя: отец, сын и внук!