Летописец не объясняет причины похода русов на Константинополь. Зачем же понадобилось русам отправляться в этот поход? Чтобы просто пограбить? Может быть. Но если посмотреть на даты, то становится видно то, что русы не нападали на Византию больше пятидесяти лет. Олег отправляется в поход, когда ему наверняка уже больше пятидесяти лет. Олег много воевал с племенами, живущими рядом с Русью, вёл воинственную политику. Почему бы раньше ему не напасть на Византию? Византия была намного богаче славянских и финно-угорских племён. Скорее всего, имел место какой-то конфликт с Византией. Византия была важным торговым партнёром Руси, в то время как Русь, её купцы для Византии не очень много значили. У Византии не было даже общих границ с Русью. Торговлю Руси с Византией осуществляли большей частью русские купцы. Они плавали на своих суднах, сопровождаемые вооружёнными отрядами, так как путь пролегал через часто враждебную русам и славянам степь. Русь была больше заинтересована в этой торговле. Благодаря этой торговле Киев был богаче и привлекательнее других русских городов. Из этого можно сделать вывод, что смысла воевать с таким важным и нужным партнёром для Руси не было смысла. Возможно, греки начали как-то притеснять русских купцов. Например, стали брать больше пошлину или же вернуть когда-то отменённые пошлины. Возможно, было ущемление русской торговли в Византии. Может быть, русским не разрешали торговать в Константинополе? Мог быть конфликт со смертельным исходом. Русские кого-то убили, за что были сами убиты или попали в заточение? Возможно, Олег отправился в поход мстить за русских купцов или освобождать их из плена. Могло быть всё наоборот, русские кого-то убили, и за это были наказаны.
Олег заключает мирный договор с греками. Теперь русские будут жить в специально выделенном для них месте в Константинополе, и император им должен будет платить какое-то содержание.
В 912 году отправляет посольство для заключения нового договора с греками. Послы все с не славянскими именами, как и в 907 году, одни варяги. Новый договор длиннее. По сути его Русь и Византия становятся союзными государствами. Они обязываются обмениваться преступниками, сбежавшими из одной страны в другую и рабами-соплеменниками. По всему видно, что этот союз нужнее Руси.