Московское правительство получило несколько предупреждений о готовящемся нападении и успело подготовиться к нему. Вражеская армия первоначально шла Изюмским шляхом к рязанским местам, чтобы прорваться уже хорошо известным татарам путем к Коломне. Об этих замыслах сообщили русские разведчики (И. Стрельник, А. Волжин и В. Александров).[96] Однако Девлет-Гирей, узнав, что Иван IV с большей частью своих войск ожидает его под Коломной, резко изменил планы и повернул к Туле.[97] Впрочем, особого влияния на ход боевых действий это не оказало. Собранную для похода на Казань рать развернули для встречи Девлет-Гирея, границу перекрыли по всей ее длине, русские полки были готовы помочь любому из южнорусских городов, подвергшемуся нападению.
Первое сообщение о вступлении крымских войск в русские пределы пришло в Коломну, где находился царь и главные воеводы, 21 июня. В этот день к Туле подошли передовые татарские отряды, численность которых не превышала 5 тысяч человек. На помощь находившемуся там воеводе Г. И. Темкину-Ростовскому немедленно были двинуты полки из Каширы (князей П. М. Щенятева и А. М. Курбского), Ростиславля (князей И. И. Пронского и Д. И. Хилкова) и села Колычева (князя М. И. Воротынского). В общей сложности они насчитывали 15 тыс. человек.[98] В Коломне стало известно, что к Туле в ночь с 21 на 22 июня подошли еще 7 тысяч татар, а 22 июня «пригнал с Тулы гонец», сообщивший о появлении у города Девлет-Гирея, в войске которого был «наряд многий» и «янычане» (турецкие янычары).[99] Иван Васильевич направил за Оку войска под командованием князя И. Ф. Мстиславского, а сам во главе Царского полка и новгородской рати перешел к Кашире.
Тем временем татары начали штурм Тулы, стараясь захватить город до подхода к нему русской армии. «Июня 22, в среду, в первом часу ночи, – сообщает летописец, – пришел царь (Девлет-Гирей – В. В.) к городу х Туле с всеми людми и с нарядом да приступал день весь и из пушек бил по городу и огненными ядры и стрелами стрелял на город, и в многых местех в городе дворы загорелися, и в те поры царь велел янычаном турецкого салтана приступати многым людем». Обороняющиеся с большим трудом отбили неприятельский приступ. На утро бой должен был возобновиться. Однако защитники Тулы, узнав о приближении посланных им на помощь полков, утром 23 июня внезапно атаковали крымский стан. В сражении под стенами города пал шурин «крымского царя» князь Камбирдей, в руки русских воинов попала вся турецкая артиллерия. «И в тот час, – писал, славя победу тулян, летописец, – нечестивый царь Девлет-Гирей крымьской побеже от града с великим срамом».