Впервые Петров и Васечкин влюбились в Машу в первом классе. Причём одновременно. Из-за какой-то дурацкой ангины (это потом выяснилось) Маша появилась в 1-м «Б» на две с лишним недели позже начала занятий, только семнадцатого сентября. И в ту же минуту, как она возникла на пороге класса, вся такая аккуратная, в отглаженном белом воротничке, в белых носочках и с двумя косичками, которые заканчивались большими, опять же белыми, бантами, в ту самую минуту, когда Маша широко и в то же время чуть застенчиво улыбнулась (только она так умела) и громко сказала: «Здравствуйте, меня зовут Маша Старцева!», оба они – и Петров, и Васечкин, которые уже успели крепко подружиться к тому времени, – бесповоротно в неё влюбились.
Влюблённость эта была чувством странным. С одной стороны, она вроде бы никуда не девалась, присутствовала постоянно, но, при этом, неожиданно захлёстывала то одного, то другого, накрывала с головой, как огромная морская волна. В этих случаях Васечкин, который в отличие от Петрова тщательно свои чувства скрывал, вынужден был приходить на помощь несчастному другу.
У самого же Васечкина особенно острый приступ влюблённости случился в третьем классе, когда он решил покорить Машу каким-нибудь геройским поступком и подговорил Петрова, Вову Сидорова и ещё троих приятелей изобразить из себя хулиганов, от которых он её, Машу, и должен был спасти в самый критический момент. Кончилась эта затея скверно. Маша повела себя совершенно непредсказуемо. То есть поначалу всё шло хорошо, хулиганы, как и было задумано, к ней пристали, в нужное мгновение появился Васечкин, гордо крикнул «Отстаньте от неё!» и, как лев, отважно бросился на защиту Маши, раскидывая нападающих в разные стороны.
Однако, вместо того, чтобы восхититься геройством Васечкина, Маша, против ожидания, чуть ли не до слёз прониклась искренним сочувствием к якобы побитому им Петрову (на самом деле Васечкин до него и не дотронулся, Петров просто сам упал и корчился на земле, изображая, как ему больно) и с ним, Петровым, жалея его всячески, тогда и ушла, объяснив Васечкину напоследок, что он –