Говорят, стремясь «к воссоединению семьи», Высоцкий попытался устроиться в киевскую труппу. В свой первый визит в Киев, после прослушивания у директора театра Виктора Мягкого Иза робко заикнулась: «Я не одна. Послушайте моего мужа – артиста Владимира Высоцкого, он там на порожке сидит…». На что раздался грозный директорский рык: «Какой еще муж?! Какой еще Высоцкий?! Скажи спасибо, что мы тебя взяли!» Наблюдательной Мальвине Зиновьевне Швидлер отчетливо запомнился муж Изы: «Небольшого роста, с румянцем со всю щеку, совершенно незаметный… Но уже тогда можно было догадаться, что это не такой простой мальчик, как могло показаться на первый взгляд: не было в нем зависимости, улыбочек, этакого актерского желания понравиться» (там же). В общем, не сложилась киевская карьера Высоцкого, и слава богу.
Киевлянка Наталья Мельниченко, тесно дружившая с двоюродной сестрой Владимира Ирэн Высоцкой, утверждала: «Девушек у него было много: парень видный, бойкий, веселый, остротами так и сыпал, великолепный рассказчик, анекдотов знал несчетное количество…» (И. Осипчук. И. Высоцкая: «Магнитофонные записи Володиных песен делались в нашем доме» // Факты и комментарии. 28 января 2006).
В 1960-м, когда Владимир уже заканчивал училище, молодые люди решили в конце концов узаконить свои отношения. Тем более что к тому времени Изе удалось в конце концов расторгнуть с помощью влиятельной Володиной бабушки (лучший косметолог Киева!) свой предыдущий брак с таллинским наземным авиатором и возвратиться из «киевской ссылки» в Москву. В книге регистраций напротив записи об увольнении актрисы Изольды Жуковой из Театра имени Леси Украинки рукой заведующего труппой было приписано: «Ушла. Очень жаль…» (там же).
С собой из Киева Изольда привезла чемодан писем от Высоцкого. Он писал ей чуть ли не каждый день (а в памяти почему-то возникают написанные им позже поэтические строки: «Не пиши мне про любовь, не поверю я…». Или такие: «Я сжал письмо, как голову змеи. Сквозь пальцы просочился яд измены»).
На 25 апреля 1960 года была назначена официальная церемония бракосочетания. Поначалу Иза с Володей собирались отметить это событие более чем скромно, тихо: пригласить самых близких друзей – Свидерского, Яловича и Акимова – посидеть в ресторане. По другой версии, был и иной вариант – «домашний». Отпраздновать опять-таки впятером, но в другом составе: молодожены, Володины родители и жена Семена Владимировича Евгения Степановна Лихалатова. Потом решили воспользоваться гостеприимством Акимова. Нина Максимовна даже сходила туда и вымела из-под мебели два ведра окурков и фантиков.