Собственно османы не принимали в этих враждебных действиях никакого участия, прозорливо рассчитав, что тем самым они только ослабляют своих враждующих соседей и соплеменников – турок. Хотя к 1330 году османы фактически оккупировали берега Босфора прямо напротив Константинополя, оставаясь верными своей терпеливой, бдительной политике, они не пересекали его воды в сторону Европы еще на протяжении семи лет.
Потом они сделали это по приглашению великого доместика и узурпатора Иоанна Кантакузина, способного и амбициозного лидера, провозгласившего себя императором в противовес законному наследнику – императору Иоанну Палеологу и попросившего турок поддержать его в последовавшей за этим гражданской войне. Теперь в обмен на военную помощь Кантакузин предложил в жены Орхану свою дочь Феодору. Предложение было немедленно принято. В 1345 году около шести тысяч османских войск переправились в Европу. Здесь они помогли узурпировавшему власть императору отбить у Иоанна Палеолога прибрежные города Черного моря, опустошить Фракию, осадить Константинополь и вплотную подошли к Адрианополю (ныне Эдирне).
На следующий год свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, ставший лагерем напротив, в Скутари, направил флот из тринадцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно декорированного коврами павильона, воздвигнутого в ставке императора в Силимврии. Здесь, как воспроизводит это «унижение пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, который был окружен занавесями из шелка и золота; стоял строй войск с оружием; только один император был верхом. По сигналу занавеси были внезапно убраны, чтобы показать невесту, или жертву, окруженную коленопреклоненными евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и труб возвестили начало радостного события; и ее показное счастье было темой свадебной песни, которую исполнили лучшие из поэтов, которых только породил этот век. Без церковного обряда Феодора была отдана своему господину варварского происхождения; но было оговорено, что она должна сохранить свою веру в гареме Бурсы; и ее отец превозносил ее милосердие и преданность в этой двусмысленной ситуации».
Она действительно смогла быть полезной своим братьям и сестрам по вере, содействуя выкупу и освобождению многочисленных рабов и пленников – христиан.