Внезапно в предвыборную кампанию вмешались высокопоставленные московские чиновники. Черномырдин в благодарность за помощь на думских выборах 1995 года открыто поддержал Собчака. Мэр, ко всеобщему удивлению, даже вступил в возглавляемое его заместителем региональное отделение НДР.
Но они оба не могли предположить, что ход избирательной кампании, как, впрочем, и их собственная судьба, предрешены заранее. Трое едва ли не самых влиятельных приближенных президента – начальник его службы безопасности Александр Коржаков, первый вице-премьер Олег Сосковец и директор Федеральной службы безопасности Михаил Барсуков – уже лихорадочно искали достойного, с их точки зрения, преемника больному Ельцину. Он в это время проводил собственную избирательную кампанию, но многие в его окружении сомневались в способности пожилого человека руководить страной. После долгих раздумий кремлевская клика в противовес Черномырдину, не скрывавшему своих президентских амбиций, остановила свой выбор на технократе Сосковце. Близкие отношения с Коржаковым, Барсуковым и генеральным прокурором Алексеем Ильюшенко позволяли ему использовать в своих интересах такие силовые структуры Российской Федерации, как личная охрана президента и ФСБ, а также органы прокуратуры. Этой троице срочно требовались союзники в регионах, а Собчак с его подчеркнуто независимым поведением и реформаторскими наклонностями никак не подходил на эту роль. Кремлевские интриганы прекрасно понимали, что в случае победы на губернаторских выборах он, вне всякого сомнения, станет наиболее перспективным кандидатом на пост президента от демократической оппозиции. Чтобы не допустить этого, Коржаков, Барсуков и Сосковец открыто встали на сторону Яковлева, поддержанного также всемогущим мэром российской столицы. Юрий Лужков тоже надеялся со временем стать президентом и видел в Яковлеве потенциального союзника.
Средства, щедро выделенные Кремлем и московской мэрией, позволили Яковлеву подключить к проведению своей избирательной кампании опытных политтехнологов. У Собчака же за две недели до судьбоносного дня почти не осталось средств в избирательном фонде. Неожиданно выяснилось, что нечем покрыть дефицит городского бюджета. Проведенная в 1995 году налоговая реформа лишила Санкт-Петербург трети его доходов. У Путина начали сдавать нервы. В беседе с не менее взволнованным Собчаком он твердо обещал ему: «Я заставлю самых богатых наших бизнесменов, нажившихся на приватизации городской собственности, публично принести нам клятву верности». Он собрал на госдаче «Белые ночи» всех знакомых крупных предпринимателей, в драматических тонах обрисовал им ситуацию и призвал денежными взносами поддержать Собчака. К глубокому разочарованию Путина, «новые русские» наотрез отказались выполнить его просьбу.