Выйдя на свободу, Дин попал уже в совсем другой мир. Чикаго буквально раздирали войны уличных банд. О’Бэнион занялся продажей алкоголя (пока еще легальным видом бизнеса) и очень скоро преуспел. К началу 1920 года он зарабатывал более миллиона долларов в год. В это время к нему в банду пришел молодой Багз Моран, который быстро стал одним из приближенных О’Бэниона, а вскоре и вовсе организовал свою банду. Впрочем, Багз умудрился при этом сохранить хорошие отношения с бывшим боссом О’Бэнионом.
Появление в Чикаго выскочки по имени Альфонсо Капоне О’Бэнион воспринял как личное оскорбление. Это его город и его бизнес. Несколько ограблений, организованных О’Бэнионом, несколько драк и убийств привели ко встречи Дина и Джона Торрио. Старый гангстер понимал, что худой мир лучше доброй ссоры, и предложил разделить сферы влияния. Дин, будучи умным человеком, согласился взять себе северную часть города.
Несколько лет банда О’Бэниона и Чикагский синдикат Капоне умудрялись мирно сосуществовать. Иногда банда Дина перехватывала алкогольные транши Капоне, иногда Альфонсо устраивал провокации для Дина. И все-таки это было относительно спокойное время. Дин женился на Виоле Канифф и купил возлюбленной цветочный магазин напротив церкви, в которой когда-то пел в хоре. Для Дина магазин стал не просто легальным прикрытием своего бизнеса, но и любимым детищем. Как ни странно, лавка вскоре стала приносить ощутимый доход. Здесь покупали цветы для всех похорон гангстеров, а они случались в Чикаго все чаще.
В феврале 1924 года был убит соратник О’Бэниона Джон Даффи. Дин безуспешно пытался обвинить в этом Капоне, но синдикат смог уйти от суда. На несколько месяцев Дин затаился и сумел сохранить подобие мира. В мае того же года Дин узнал о том, что в ближайшее время готовится полицейский рейд по местам незаконно функционирующих алкогольных заводов. В списке намеченных адресов значилась его пивоварня. Быстро сориентировавшись, Дин предложил Джону Торрио купить этот заводик по достаточно низкой цене в 500 тысяч долларов. Торрио моментально согласился, но в день покупки случился заранее намеченный полицейский захват. Джон Торрио понял, что его подставили на 500 тысяч долларов, которые никто не собирался возвращать. Да к тому же на старого гангстера завели дело. Торрио решил отойти в сторону и не начинать новую войну. Он отошел в сторону, а вот Капоне не намерен был прощать ирландского прощелыгу.