С 5 августа 1855 г. орден Св. Владимира 4-й степени начал выполнять также функции «выслужной» награды. Ордена, жалуемые за выслугу лет, было легко отличить по надписи «25 лет» (при участии хотя бы в одной военной кампании) и «35 лет», которые делались на лучах креста. К ордену за 25 лет выслуги добавлялся также бант из орденской ленты. С 1903 г. право на награждение таким орденом получили военные врачи, а с 1906-го – вообще все военные чиновники. Для морских офицеров, совершивших 18 кампаний и побывавших хотя бы в одном бою, существовал орден с бантом и надписью на лучах «18 кампаний», а для тех, кто совершил 20 кампаний и не участвовал в сражениях, – орден с бантом и надписью «20 кампаний».
Таким образом, с одной стороны, орден Святого Владимира 4-й степени за выслугу 25 и 35 лет был одной из самых распространенных офицерских наград в русской армии, с другой – тот же самый орден с мечами и бантом был почетнейшей боевой наградой. Им награждали главным образом штаб-офицеров, хотя известно немало случаев, когда «Владимира» с мечами и бантом получали за героический подвиг юные прапорщики и подпоручики. В любом случае это свидетельствовало о выдающейся храбрости героя и незаурядности его подвига.
Последнее изменение во внешнем виде ордена Св. Владимира было связано с Первой мировой войной: 15 января 1915 г. военные врачи, а 22 января 1915-го – и военные ветеринары получили право присоединять к своим боевым орденам Св. Владимира с мечами бант из орденской ленты. Кроме того, во время Первой мировой состоялось единственное награждение уникальным орденом Св. Владимира 4-й степени на ленте ордена Св. Георгия. Эту награду получил генерал-лейтенант А.С. Лукомский за отличное проведение мобилизации 1914 г.
Во время Первой мировой войны «Владимиры» 4-й и 3-й степеней можно было увидеть на мундирах фронтовых генералов и офицеров достаточно часто. Это была высокая, уважаемая награда, которую полагалось носить на всех разновидностях форменной одежды и при всех обстоятельствах. Награждались орденом в 1914–1917 гг. также военные священнослужители – 203 из них получили 4-ю степень «Св. Владимира», 85 – 3-ю степень. Причем один из них был награжден с формулировкой «в воздаяние заслуг сына». Это был Алексей Лечицкий – отец выдающегося полководца генерала от инфантерии Платона Алексеевича Лечицкого, чья 9-я армия покрыла себя неувядаемой славой во время Брусиловского прорыва.