Именно в Дрездене, при крушении ГДР и в начале распада советской системы в Восточной Европе Путин понял, что у тоталитарного советского режима нет будущего, что его страна катится в пропасть. Его супруга рассказывала, что Путин был подавлен и обеспокоен, разочарован. Десять лет спустя он рассказал одну историю, показывавшую действительное положение вещей в СССР, которое в КГБ хорошо знали: «Вот, например, мои друзья, которые работали по линии научно-технической разведки, добыли за несколько миллионов долларов информацию о важном научном открытии. Самостоятельная разработка подобного проекта обошлась бы нашей стране в миллиарды долларов». Собранные сведения были переданы в КГБ, в Москву. «Там посмотрели и сказали: “Великолепно. Суперинформация. Спасибо. Всех вас целуем. Представим к наградам”. А реализовать не смогли, даже не попытались. Технологический уровень промышленности не позволил».
Шок от реальности был ужасен, особенно из-за того, что официальные донесения советскому правительству, осторожные и угодливые, ее довольно сильно идеализировали. Путин понимал, что единственной реальной альтернативой является рыночная экономика вместе с демократией, но при сохранении сильного государства для разрешения внутренних конфликтов, обеспечения внешнеполиитческих функций и борьбы с криминальными структурами. Он долго размышлял и объявил жене, что собирается уйти в отставку из КГБ. Ему больше не интересно отправлять аналитические отчеты в пустоту, вербовать людей, получая такие мизерные результаты: «То, что мы делали, оказалось никому не нужным. Что толку было писать, вербовать, добывать информацию? В центре никто ничего не читал. Разве мы не предупреждали о том, что может произойти, не рекомендовали, как действовать? Никакой реакции. Кому же нравится работать на корзину, вхолостую? Тратить годы своей жизни. На что? Просто получать зарплату?» Однако близкие ему возражали: «Разведчики бывшими не бывают! Как можно отказаться от тех знаний, от той информации, которая в тебе сидит? Естественно, ты можешь не работать в этой организации, но взгляд и образ мыслей остаются».
По возвращении в Россию вместе с семьей в январе 1990 года вера Путина в коммунистическое будущее серьезно пошатнулась из-за того, что он увидел и понял. В КГБ ему предложили должность с повышением в Москве. Он долго не раздумывал, а предпочел вернуться в Ленинград, отказавшись от ожидавшей его карьеры: «Я уже понимал, что будущего у этой системы нет. У страны нет будущего. А сидеть внутри системы и ждать ее распада… Это очень тяжело».