В своих интервью Пол непременно рассказывает, как складывались его отношения с авангардом шестидесятых. Он охотно делился воспоминаниями на эту тему в брошюре, выпущенной в поддержку турне 1989 г., и раскрывает ее еще подробнее в книге «Много лет спустя», написанной Барри Майлзом (1997 г.).
В середине шестидесятых Пол жил дома у своей подружки Джейн Эшер с ее родителями и братом Питером, и Майлз (которого всегда называют просто по фамилии) был его близким другом. Когда пара переехала в новый дом на Кэвендиш-авеню, что в квартале Сент-Джонз-Вуд, рядом со студией «Эбби-роуд», Пол оказался единственным битлом, по-прежнему живущим в центре Лондона. Майлз и Эшеры приобщили Пола к новым для него кругам: от «обычного» театра до лондонской андеграундной культуры хиппи.
Однако в 1989 г. Пол по-прежнему разрывался между желанием рассказать об этом периоде открытости любым влияниям и боязнью бросить тень на покойного Джона Леннона. В глазах молодого поколения это Леннон бесстрашно практиковал творческие эксперименты, а Маккартни, напротив, осторожничал и сочинял мейнстримовую музыку. Это представление бытует до сих пор, и он хотел бы его опровергнуть.
Еще со школьных времен Пол восхищался творческой стороной жизни битников. В ранние битловские годы их с Джоном привлекал стиль парижского студенчества и того сообщества гамбургских друзей, которые, на их восхищенный ливерпульский взгляд, воплощали в себе экзистенциальный шик. Полу уже были известны местные ливерпульские авангардисты, главой которых был художник и поэт Эдриан Хенри. Брат Пола Майк также участвовал в этом течении и позднее совместно с Роджером Макгафом и Джоном Горманом организовал кабаре-группу «Скэффолд». Благодаря им проникнутая сюрреализмом сатира попала в хит-парады:
Забавно, что поклонником авангарда в итоге считается Джон, потому что он устраивал все эти перформансы с Йоко. На самом деле еще за пару лет до того, как ему это вообще пришло в голову, когда он еще жил с Синтией в пригороде возле гольф-клуба, я уже тусовался с такими людьми, как Майлз. Я часто бывал у них с женой дома, потому что он был очень интересным человеком, начитанным. Он меня подсадил на Уильяма Берроуза. В школе мы учили литературу, но ничего современного не читали. Я читал там Стейнбека, но чтобы Берроуз и всякая интеллектуальщина…