Тейлор начала принимать участие в конкурсах караоке в местных барах. Это был не самый идеальный вариант, но ее всегда сопровождали Андреа и Скотт, а потому девочка была в безопасности. Раз в неделю она выступала в баре кантри-певца Пэта Гарретта, мечтая о том, чтобы ее услышало как можно больше людей.
Певица однажды рассказывала в интервью CMT News: «Я начала петь караоке в его придорожной закусочной – маленьком баре, – когда мне было десять лет. Он подтвердит, что я приходила туда каждую неделю и говорила: «Я буду возвращаться сюда до тех пор, пока вы не позволите мне победить». Я была как навязчивая муха. Я просто не оставляла их в покое. Там устраивались состязания в пении караоке. И если ты выигрывал, ты мог спеть на разогреве у, скажем, Чарли Дэниелса или Джорджа Джонса. Я решила приходить туда, пока не выиграю».
Тейлор пела, аккомпанируя себе на гитаре, перед любой аудиторией – в кафе, небольших кофейнях и культурных центрах. Выступив на разогреве у кантри-знаменитости Чарли Дэниелса, девочка осознала, что должна попытаться чаще демонстрировать себя перед большими аудиториями – она испытывала от этого невероятное удовольствие, а кроме того, это был хороший способ самопиара.
Тейлор решила обратиться в местные спортивные команды, которым требовались певцы для исполнения национального гимна перед матчами. В интервью Rolling Stone она объяснила свое решение: «Я поняла, что если ты способен спеть эту единственную песню, то можешь выступать перед аудиторией в 20 000 человек безо всякого контракта со звукозаписывающей компанией».
Тейлор очень понравилось выступать на бейсбольных матчах, когда играла местная команда из Рединга «Филлис», на Открытом турнире США по теннису, а еще на баскетбольном матче с участием команды «Филадельфия Севенти Сиксерс». Эта возможность выпала ей совершенно случайно: 8 августа 2000 г. на стадионе Рединга театральная труппа, в которой принимала участие Тейлор, должна была показать часть постановки мюзикла «Бриолин», когда выяснилось, что человек, которого пригласили исполнять национальный гимн, не явился. Тейлор на тот момент было всего десять лет, но она горела желанием ухватиться за этот шанс и показать зрителям, как хорошо она умеет петь.
В тот день руководитель команды Скотт Хансикер стал тем самым человеком, который протянул Тейлор микрофон. Он рассказывал изданию