Начиная от храма Никиты Мученика (Владимирской иконы Божией Матери) до границы села Елохова Старая Басманная улица была узенькой, тесно застроенной неказистыми строениями. Первая барская усадьба в этой части Старой Басманной принадлежала князьям Куракиным. Обширный дом, последний на Басманной, по правой её стороне, стоявший на углу Доброслободского переулка, в первой половине XVIII столетия, представлял из себя длинное, грязное, каменное, одноэтажное строение и среди тогдашних кутил и прожигателей жизни пользовался громкой славой. Это и был Разгуляй, – казенный кабак, у самого въезда в село Елохово. У Разгуляя кончалась Басманная: дальше двигать свои усадьбы по прямой линии местным жителям было некуда, ибо тут начиналась территория села Елохова, справа – Кукуевская иноземная слобода. А между тем надобность в земле постоянно ощущалась, поэтому стали застраивать проезжую дорогу от Елохова к Мясницкой. Образовавшаяся с течением времени по этой дороге линия новых построек, получила имя Новой Басманной, прибавив, вместе с тем, к прежней Басманной эпитет Старой.

Вид Новой Басманной улицы от Разгуляя. Фотография конца XIX века.
Новая Басманная улица начиналась от площади Красных ворот, проезжих в Земляной город. Время построения деревянных ворот неизвестно, но они точно уже существовали при Петре I, звались «Красными», были выполнены в стиле триумфальных ворот и покрашены красной краской. Из указа 1718 года видно, что при них, как и при других воротах Земляного города, отставные солдаты собирали в казну пошлины со всех возов. Таким сбором тогда заведовал Гвардии майор Ушаков. Каменные Красные ворота на иждивение московского купечества были устроены к коронации императрицы Елизаветы Петровны, в 1742 году, архитектором князем Дмитрием Ухтомским, украшены живописью, ваянием и лепною работою.
Запасной дворец и Красные ворота со стороны Новой Басманной улицы. Акварель мастерской Ф. Алексеева. Начало XIX века.
В 1748 году этого сооружения коснулось пламя пожара, свирепствовавшего в Земляном городе. В 1753 году Красные ворота были возобновлены архитектором князем Сергеем Ухтомским, а в 1850 году – перестроены и украшены резной работой по белому камню и цементу. Это был высокий образец триумфального памятника. В таком виде вошёл он в мятежный XX век, когда решением Моссовета от 22 декабря 1926 года Красные ворота были снесены «в целях разгрузки уличного движения». Сейчас на месте ворот находится вход в станцию метро «Красные ворота».