Из служебной деятельности И. А. Поздеева известно, что он в 1774 году являлся дежурным офицером при усмирителе Пугачевского бунта графе П. И. Панине, (что очевидным образом сказалось на системе его взглядов и принципов в отношении «крестьянских свобод»), но в том же году Поздеев вышел из военной службы в отставку с чином полковника. В феврале 1777г. Осип Алексеевич принял решение вступить в законный брак с некой Екатериной Михайловной, которая пережила супруга на 14 лет и скончалась в 26 ноября 1834г. У них было семеро детей. Сыновья Поздеева: Алексей, названный в честь деда, в 1822г. отставной капитан-лейтинант флота, живший в Красном селе, где у него в доме проходили масонские собрания; Иван так же, как и брат, служивший на флоте; Николай, во многом повторявший их судьбу; Петр, начавший свой жизненный путь, как гардемарин, и внезапно умерший в 1807г., и Александр, мичман, который в сентябре 1818г. трагически погиб «по неосторожности», а также дочери – Любовь, в замужестве Шубина, и Мария.
О. А. Поздеев был известным помещиком и крупным собственником в Вологодской и Псковской губерниях (Новоржевского уезда). В 1779г., будучи отцом столь обширного семейства, он приобрел имения в Кадниковском уезде Вологодской губернии. В январе 1797г. Поздеев пережил в своем любимом имении бунт крестьян. Вероятно, это происшествие послужило причиной переезда в 1799г. поближе к Москве, в село Чистяково. Абсолютно точно можно утверждать, что следствием Отечественной войны 1812 года и пережитого им в своем имении бунта стала его знаменитая записка, называвшаяся «Мысли противу дарования простому народу так называемой гражданской свободы», составленная им позже, в 1814 г., по поводу слухов об освободительных намерениях правительства и напечатаная без имени автора в «Истории российской академии» M. И. Сухомлинова. Принадлежность ее О. А. Поздееву доказывается письмом его к A. К. Разумовскому в книге А. А. Васильчикова «Семейство Разумовских». В ней он говорил не только о крестьянском вопросе, но и о вреде свободных учреждений вообще, встревоженный слухами о «конституциях»; вооружался против «учености» среди крестьян, которые должны только знать, что нужно «не лгать, не воровать и не обманывать, не пьянствовать, а повиноваться властям», а также и о том, что нельзя допускать всякого стремиться к перемене своего состояния: «Позволять, чтобы ноги поднимались выше рук, или паче выше головы, есть сущий беспорядок». Он не допускал дискуссий о необходимости и возможности крестьянского просвещения. Необходимым условием последнего мыслится преданность власти, выступающей гарантом общественного единства и благоденствия верноподданных, т.е. помещику, как госчиновнику, являвшемуся крестьянству в данной конкретной ситуации в лице О. А. Поздеева. «Эти мысли Поздеев в 1817 и 1818 гг. повторял в своих письмах к С. С. Ланскому и А. К. Разумовскому, когда снова распространились слухи о близком освобождении крестьян. В них тот же обскурантизм, то же циническое презрение к простому народу, который он считал неподготовленным к дарованию ему свободы».