В возрасте 13 лет Д. Оуэне успел выступить уже в 79 соревнованиях по бегу на короткие дистанции и в 75 из них победил. В возрасте 14 лет его результат в беге на 220 ярдов (201,13 м) составлял 22,9 сек, а в 15 лет результаты были следующими: прыжки в высоту – 183 см, прыжки в длину -7 м, бег 100 м – 10,8 сек, 110 м с барьерами (высота барьера 99 см) – 13,4 сек. «Я был капитаном школьных команд, – рассказывал Д. Оуэнс, – по баскетболу, бейсболу, американскому футболу и, конечно, по легкой атлетике. Именно в школе я узнал, что такое ответственность перед командой…». В 19 лет, завершая школьное образование, Д. Оуэнс имел следующие спортивные результаты: 100 ярдов (91,4 м) – 9,4 сек, 220 ярдов (201 м) по прямой – 20,7 сек, 220 ярдов с барьерами 22,7 сек, прыжки в длину – 761 см. Через год он начинает тренироваться у одного из известнейших американских тренеров, главного тренера университета штата Огайо в городе Колумбус Ларри Снайдера. «Для Джесси старт под выстрел означал активное пробегание минимум 50 ярдов (45 м), писал Л. Снайдер. Он никогда не бежал со старта меньше и никогда не тормозил, что очень важно. Я всегда считал, что тренировка спринтера должна обеспечить ему прекрасный результат и на 440 ярдов. Самая длинная тренировочная дистанция Джесси была 300 ярдов (274,2 м). Он много раз пробегал ее за 29,5 сек. (приблизительно 26,7-26,9 сек на 250 м ред). Обычно он ненапряженно брал старты, широким свободным шагом бегал длинные отрезки с бегунами на 400 м, прыгал в высоту (что он особенно любил делать) его лучший результат 198 см без особой тренировки. Джесси много повторно бегал со старта на 75 и 180 ярдов (68,2 и 163,8 м) – три, четыре, пять раз. Как и каждый бегун, он любил бегать много кругов подряд, без всякого контроля за временем, то ускоряя, то замедляя бег, и получал от этого удовольствие».
25 мая 1935 г. в небольшом американском городке Анн Арбор Д. Оуэнс установил пять мировых рекордов и один повторил: 200 м и 220 ярдов – 20,3 сек, 200 м и 220 ярдов с барьерами – 22,6 сек, прыжки в длину – 813 см и 100 ярдов – 9,4 сек, причем все эти результаты были показаны в течение 45 минут(!).
На Олимпийских играх в 1936 г. в Берлине Д. Оуэне (его рост в то время был 178 см, вес 71 кг, длина шага на середине дистанции 221 см) победил в беге на 100 м (10,3 сек) и 200 м (20,7 сек), в прыжках в длину (806 см) и в эстафетном беге, завоевав четыре золотые медали. Квартет американских спринтеров (Д. Оуэнс, Р. Меткалф, Ф. Драйпер, Ф. Уайт-кофф) преодолел круг по стадиону за 39,8 сек. Этот результат не менялся в таблице рекордов в течение 20 лет. Столько же просуществовал рекорд Д. Оуэнса в беге на 100 м – 10,2 сек, а рекордный прыжок в длину на 813 см не был превзойден в течение 25 лет.