В 1327 году с западной границы в византийскую Фракию вторгся болгарский царь Михаил Шишман, чья армия дважды появлялась в пределах видимости из Эдирне, прежде чем в результате переговоров было достигнуто соглашение. Справившись с этой опасностью, император Андроник III Палеолог (Младший) (внук Андроника II) и главнокомандующий его армией, великий доместик Иоанн Кантакузин (ставший впоследствии императором Иоанном VI), в 1329 году приступили к разрешению все более угрожающей ситуации на востоке. Они встретили армию под командованием Орхана под Пелеканоном, к западу от Измита. Орхан уклонился от прямого столкновения на крутых северных склонах горы Измит, но послал отряды лучников атаковать войска византийцев. Обнаружив, что османы не вступают в бой, император приготовился отступать, но задержался и был ранен, его армия была вынуждена обороняться от преследовавших их османских войск, и ситуация стала тупиковой.
В 1331 году Изник сдался после османской осады, длившейся несколько лет. Многие его жители оставили город и бежали в Константинополь, а через семь месяцев после падения Ибн Баттута застал его «в развалинах и необитаемым, не считая нескольких человек, прислуживавших султану». Потеря Изника заставила императора Андроника понять, что военными средствами он не сможет обеспечить сохранность того, что осталось от его империи, в особенности Константинополь, и в 1333 году он унизился до поездки к Орхану, который в то время осаждал Измит. Эта первая дипломатическая встреча между императором Византии и новоявленным правителем нового государства была очень важной: в результате ее некогда надменная Византия согласилась платить османам за то, что императору будет позволено сохранить небольшую территорию, все еще принадлежавшую ему в Малой Азии.
Оборона Измита была еще крепкой: как и Изник и Бурса, город мог выдержать долгую осаду, и только в 1337 году его жители сдались из-за блокады подступов к городу. Сама продолжительность осады говорит о силе османцев: они еще не знали тайн производства пороха, но могли выставить достаточно людей, чтобы поддерживать контроль над уже завоеванными территориями, и помимо того отрядить армию, чтобы та стояла лагерем у стен города продолжительное время. Тактика набегов османских войск определялась их кочевым происхождением: Орхан постепенно перенимал приемы регулярной армии, поддерживаемой оседлым населением.