Главной целью внешней политики первых киевских князей являлось обеспечение нормального функционирования пути из «варяг в греки».
Купцы на Волге, Дону и даже на Днепре постоянно подвергались нападениям кочевников. В свою очередь русские князья регулярно ходили в походы на кочевников в отместку за их набеги на русские земли и за грабежи купцов.
Так, в 964 г. киевский князь Святослав идет в поход на вятичей на Оку. Весной 965 г. Святослав строит на Оке флотилию ладей и спускается в низовья Волги, по пути разорив город Булгар, находившийся немного ниже впадения Камы в Волгу. В дельте Волги русы захватывают хазарский город Итиль и разрушают его. В ходе этого похода Святослав разгромил Хазарский каганат.
Но куда больше, чем кочевники, торговле русских досаждали притеснения греков в Черноморских проливах.
Добиться свободы торговли и мореплавания на Черном море можно было только силой оружия. В 907 г. Олег, оставив Игоря в Киеве, отправился в поход на Константинополь. Конные воины двинулись берегом, а большинство ратников – на судах. Согласно русской летописи, у Олега было 2000 судов, на каждом из которых размещалось по 40 человек. Таким образом, только морем шла восьмидесятитысячная рать. Это, естественно, многократное преувеличение летописца, но бесспорно, что число ратников было очень велико.
Когда в Босфор вошли сотни русских судов, греки «замкоша суд», то есть перекрыли судовой ход в залив Золотой Рог в Константинополе боновыми заграждениями, состоявшими из бревен и цепей. Согласно летописи, Олег вытащил свои ладьи на берег, поставил на катки и, пользуясь попутным ветром, двинулся к столице, распустив паруса. Целесообразность и правдоподобие этой операции представляются сомнительными. Князю значительно проще было оставить свои корабли на берегу, а не тащить их под стены столицы и лишать себя возможности быстрого отхода при изменении ситуации в пользу греков, например, при подходе большой армии из южных провинций Византии, как во время похода 860 г.
В ходе непродолжительной осады Константинополя часть русского войска рассеялась по окрестностям византийской столицы и разорила их. Согласно русской летописи, «много палат разбили и церквей пожгли; пленных секли мечами, других мучили, расстреливали, бросали в море».
В конце концов греки пообещали Олегу выплатить огромную контрибуцию – по 12 гривен на весло (по другим сведениям, на корабль).