Рано овдовев и не женившись вторично, отец воспитывал маленького Михаила совместно со своим двоюродным братом Иваном Логиновичем Голенищевым-Кутузовым, адмиралом, будущим наставником цесаревича Павла Петровича и президентом Адмиралтейств-коллегии. Иван Логинович был известен на весь Петербург своей знаменитой библиотекой, в стенах которой его племянник любил проводить все свободное время. Именно дядя привил юному Михайле любовь к чтению и науке, что было редкостью для дворянства той эпохи. Также Иван Логинович, используя свои связи и влияние, определил племянника на обучение в Артиллерийскую и инженерную школу в Петербурге, решив таким образом дальнейшую карьеру Михаила Илларионовича. В школе Михаил учился на артиллерийском отделении с октября 1759 г. по февраль 1761 г., с успехом окончив ее курс.
Памятник фельдмаршалу Кутузову Смоленскому в Санкт-Петербурге. Скульптор Б. И. Орловский.
Интересно отметить, что куратором школы в то время был генерал-аншеф Абрам Петрович Ганнибал, знаменитый «арап Петра Великого», прадед А. С. Пушкина по материнской линии. Он заметил талантливого кадета и при производстве Кутузова в первый офицерский чин инженер-прапорщика представил его ко двору императора Петра III. Этот шаг также оказал большое влияние на судьбу будущего военачальника. Кутузов становится не только полководцем, но и придворным – типичное явление для русского аристократа второй половины XVIII века.
Император Петр назначает 16-летнего прапорщика адъютантом к генерал-фельдмаршалу принцу П. А. Ф. Гольштейн-Бекскому. За время своей короткой службы при дворе с 1761 по 1762 г. Кутузов сумел обратить на себя внимание молодой супруги императора Екатерины Алексеевны, будущей императрицы Екатерины II, оценившей сметливость, образованность и исполнительность молодого офицера. Сразу при восшествии на престол она производит Кутузова в капитаны и переводит его на службу в Астраханский мушкетерский полк, расквартированный под Петербургом. Примерно в это же время полк возглавил А. В. Суворов. Так впервые пересеклись жизненные пути двух великих полководцев. Однако через месяц Суворов был переведен командиром в Суздальский полк, и наши герои расстались на долгие 24 года.
Что же касается капитана Кутузова, то, помимо рутинной службы, от также выполнял ответственные поручения. Так, с 1764 по 1765 г. он был командирован в Польшу, где получил опыт командования отдельными отрядами и боевое крещение, сражаясь против войск «Барской конфедерации», не признававшей избрания на престол Речи Посполитой сторонника России Станислава-Августа Понятовского. Затем, с 1767 по 1768 г., Кутузов принимает участие в работе Уложенной комиссии, которая по указу императрицы должна была подготовить новый, после 1649 г., единый свод законов империи. Астраханский полк нес внутренний караул во время заседания комиссии, а сам Кутузов работал в секретариатах. Здесь он имел возможность познать основные механизмы государственного управления и познакомиться с выдающимися государственными и военными деятелями той эпохи: Г. А. Потемкиным, З. Г. Чернышовым, П. И. Паниным, А. Г. Орловым. Знаменательно, что председателем Уложенной комиссии был избран А. И. Бибиков – брат будущей жены М. И. Кутузова.