Согласно боевого приказа дивизии № 24 от 8.11.41. полки перешли в наступление, имея задачей во взаимодействии с 269 сд уничтожить противника в р-не Пирогово. В течение 8 и 9.11.41. части дивизии развивали наступление в направлении: 168 кп – Цыгановка, Суры; 170 кп – Анновка, 172 кп во 2-м эшелоне – Упское.
К исходу 9.11.41. противник с большими потерями был выбит из Анновка, Богатеевка, Новоселки, Цыгановка.
В результате боя уничтожено не менее роты противника, захвачены трофеи: 75 самокатов, 4 мотоцикла, 2 орудия, пулеметы и винтовки.
269 сд, имеющая задачей выйти в р-н Нарышкино, в течение 9.11.41. успеха не имела и из р-на Нарышкино отошла.
3. в течение 10 и 11.11.41. противник направил главный удар против 269 и 6 гсд, оставив против 41 кд заслон, батальон 256 пп занявшего Цыгановка, Свердловская МТС. Ночным налетом с 9 на 10.11.41. 168 кп выбил противника из Цыгановка, 172 кп удерживал Павловка, отбивая наступление 256 пп противника вдоль р. Упа. В течение 11.11.41. противнику удалось оттеснить 269 сд к Волово. Части дивизии ночным налетом с 10 на
11.11.41. атаковали 168 кп противника в Цыгановка, 170 кп – Упское. Было уничтожено в Упское 5 офицеров и большое количество пехоты, которая была захвачена врасплох истребительными группами в домах.
В Цыгановка было уничтожено большое количество обозов противника с воен. хоз. имуществом. Захвачено 8 лошадей, из них 2 строевых и 6 обозных.
4. К 11.11.41. общие потери дивизии с момента начала боевых действий составили. Начсостава – 42 чел., мл. комначсостава и рядового – 1086. всего 1828 чел. Конский состав: верховых 785, арт. 305, обозных 15. Итого 1105. Станковых пулеметов – 12, РП – 24, ЗП – 3, орудий 76-мм – 12 шт., минометов 50-мм – 2.
Уничтожено противника в период боя с 7.11.41 по 11.11.41. пехоты до 2-х тыс. чел., 8 офицеров, ранено не менее 1000 чел. выведено из строя большое к-во пулеметов, минометов и орудий. Захвачено в плен 2 офицера, унтер-офицеров 2, солдат и ефрейторов 15, винтовок около 10 штук, пулеметов 2, минометов 1, велосипедов 92, мотоциклов 4, орудий 3.
5. 12.11.41. дивизия получила приказание Штарма 3 № 012 о переходе в р-н Богодицк для организации обороны города. Противник в это время вышел на рубеж Волчья Дубрава, Бол. Огаревка, Александровка, Упское, Цыгановка, Кобылинка. Части 269 сд обороняли р-н Волово, имея ПО Верхоупье, Истленьево.