Дедославль после XIII в. исчез, но после разгрома Девлет-Гирея и взятия Казани, в Диком поле, у реки Шиворонь уже в 1554 г. был поставлен новый город и назван Дедилов и учрежден Дедиловский уезд. Вот как об этом рассказывает Никоновская летопись за 1554 г.: «Того же году царь и великий князь велел город поставить на поле против Тулы, Дедилов город, а берег (охранял – прим. ЛАН) его Василей Петров сын Яковлевич, а делал его князь Дмитрей Жижемской».

Это была мощная деревянная пограничная крепость, которая вслед за Тулой приняла эстафету охраны русских границ. Дубовые бревна таскали из Веневских засек, наружные стены были выложены в три бревна. В крепости был хорошо вооруженный гарнизон. Кремль имел форму ромба с четырьмя глухими башнями, одна из них, самая большая Шестигранная на всполье, с нее удобно было простреливать дорогу на Тулу, которая в этом месте проходила прямо у стен Дедиловского кремля. Кроме того, в стенах были устроены двое ворот вылазных, т. е. калитки. Вот описание Дедиловского Кремля 1588 г. «Город Дедилов, древен, на реке Шиворонь, а на городе 4 стрельни наугольных, да 2 стрельни середних, а под ними двои ворота выездные, да двои ворота вылазные, да на городе колокол вестовой, да под городом озерко Белое, а по городу наряду:
на Никольских воротах в стрельни 2 пищали: пищаль скорострельная, пищаль сороковая, да в той же стрельне внизу пищаль сороковая, на той же стрельне волконет;
на Красной стрельне 2 пищали: пищаль волконет, да пищаль сороковая; на Сторожевой стрельне у Белого озера пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль волконет; от Сторожевой стрельни по стене в средний бой к Пятницким воротам пищаль волконет;
на Пятницких воротах на стрельне 2 пищали волконеты, от Пятницких ворот от стрельни на подоле в средней по стене пищаль волконет,
на шестистенной от Николы чудотворца пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль сороковая, да 25 пищалей затинных.
А в казне зелья 21 пуд с полупудом, а свинцу 4 пуда, а ядер полуторных пушек 270 ядер железных, а волконетных пищалей 327 ядер железных, а сороковых пищалей 730 ядер железных, а затинных пищалей ядер железных 1600.
Внутри города церковь Покров Пречистой Богородицы, деревянная, клетцки, стоит без пенья, а в церкви образов: диесус стоячий на красках, а в нем 7 образов, венцы на золоте, да образ местной Покров Пречистые, на красках, венцы на золоте, да образ Пречистой богородицы запрестольная, да двери царские, да столбцы на красках, 2 свечи (… и 1 пуд), а книг и риз в церкви нет.