Как видно, король Карл не учитывал имевшийся исторический опыт столетней давности, периода так называемого «Смутного времени», когда владение Москвой так и не позволило польскому королю Сигизмунду III, происходившему из шведской династии Ваза (Sigismund III Wasa, польск. Žigmund III Waza), установить свой контроль над русскими землями. Кроме этого, данный план противоречил теоретически обоснованному позднее Карлом Клаузевицем принципу, что главной стратегической целью войны должно быть уничтожение войск противника, а не занятие и удержание каких-либо территорий или объектов. Однако маловероятно, чтобы король Карл и без теоретических изысканий не понимал, что успех шведов в Саксонии был подготовлен и обеспечен всем предшествовавшим ходом Северной войны, когда именно поражения саксонских войск оставили курфюрста Августа II практически без армии. Только тогда захват Дрездена стал решающим ударом, который вывел Саксонию из войны.
Другим недостатком указанного плана по достижению успеха в кампании путем захвата Москвы являлось выбранное королем Карлом операционное направление через Смоленск. Хотя оно и являлось кратчайшим, но, как уже тогда заметили военные специалисты, на данном направлении было крайне мало хороших дорог и крупных населенных пунктов, зато много рек и болотистых лесов, что затрудняло и снабжение, и продвижение, и маневрирование войск.
Тем не менее, в начале похода в Россию шведы вполне рационально и успешно выполняли стратегический план наступления на Москву. Несмотря на численное превосходство неприятеля на главном операционном направлении, в период с декабря 1707 и до конца 1708 гг. шведская полевая армия умелым маневрированием без боя вытеснила противника из Польши (когда русские осенью и зимой 1707 года опустошили польские земли к Востоку от Вислы и подготовили там узлы обороны, Карл XII повел шведскую армию в обход этого района через Мазурию – покрытый густыми лесами и болотистый регион на границе Польши и Восточной Пруссии – А. Констам (Angus Konstam) отмечает, что этот маневр был подобен операции германских войск в Арденнах в 1940 году, позволившей глубоко обойти вражеские укрепленные рубежи по местности, считавшейся до этого непроходимой для больших масс войск[20]); прошла разоренные русскими земли в Литве и Белоруссии (территорию Великого княжества Литовского) и одержала тактическую победу под Головчином; неоднократно вступала в боевые столкновения с отдельными русскими отрядами; затем, в связи с трудностями с продовольствием и фуражом, двинулась сначала в Северскую землю, а потом дальше, в глубь Украины, где союзником шведов стал гетман украинского казачества Иван Степанович Мазепа-Колединский.