В возрасте всего лишь 35 лет Черчилль 14 февраля 1910 года занял пост министра внутренних дел, один из трех наиболее влиятельных в стране. Министерская зарплата составила 5000 фунтов (огромные деньги по тем временам). Но вряд ли он оправдал затраты государства на свою персону, поскольку именно при нем по стране прокатились массовые выступления рабочих и протестные акции суфражисток. Нарастая, они едва не привели страну к катастрофе. Летом 1911 года началась забастовка моряков и портовых работников. В августе возникли массовые беспорядки в Ливерпуле. 14 августа морские пехотинцы с военного корабля «Антрим», прибывшего в город по приказу Черчилля, открыли огонь по толпе и ранили 8 человек. Перед лицом растущих стачек и вероятности большого бунта Черчилль мобилизует 50 тысяч солдат и отменяет положение, согласно которому армия может вводиться только по требованию местных гражданских властей. Как писал его близкий друг Чарльз Мастерман, «Уинстон находится в очень возбужденном состоянии ума. Он настроен решать дела «залпом картечи», безумно наслаждается, прокладывая на карте маршруты движения войск… выпускает исступленные бюллетени и жаждет крови». По ходу дела глава палаты лордов лорд Лорберн публично назвал действия министра внутренних дел «безответственными и опрометчивыми». Всеобщей стачки удалось избежать только благодаря посредничеству Ллойд Джорджа, а Черчиллю пришлось бесславно уйти с поста…
В качестве министра по делам колоний (назначен был в 1921 году) Черчилля, а с ним Англию, ждало крупнейшее политическое поражение, поскольку под давлением Ирландской республиканской армии он был вынужден подписать Англо-ирландский договор, согласно которому возникло Ирландское Свободное государство, чего корона веками пыталась не допустить.
В 1924 году Черчилль неожиданно получил вторую должность в государстве – Канцлера казначейства в правительстве Стэнли Болдуина. На этом посту, не обладая ни пониманием финансовых вопросов, ни даже желанием вникнуть в их суть, Черчилль руководил неудачным возвращением британской экономики к золотому стандарту и повышением ценности фунта стерлингов до довоенного уровня. В результате получилась дефляция, удорожание британских экспортных товаров, снижение зарплат в промышленности, экономический спад, массовая безработица и, в итоге, в 1926 году разразилась-таки всеобщая забастовка, которую лишь с большим трудом удалось прекратить.