Уильям пошел по стопам отца. Он был очарован романтикой морских приключений, и это легко объяснимо – Данди расположен в глубине живописного фьордового залива Фёрт-оф-Тей на востоке Шотландии. Наблюдая с зеленых холмов за парусными судами, ходившим вверх и вниз по заливу, Кидд мечтал о дальних странствиях – наверно, точно так же, как мечтали о них дефовский Робинзон Крузо или свифтовский Лемюэль Гулливер. Примерно с четырнадцати лет он мог быть отправлен в колледж, где постигал азы «навигации и других отраслей математики, полезных людям, собирающимся путешествовать». Впрочем, возможен был и другой вариант развития событий – с четырнадцати лет мальчики, бредившие морем, обычно устраивались юнгами на торговые суда и проходили свои «первые университеты» в рискованных плаваниях, постепенно познавая секреты нелегкой профессии морских бродяг.
Город Данди на карте Шотландии середины XVII века.
«В продолжение долгого времени, – писал Вашингтон Ирвинг, – никто, в сущности, не знал его настоящего образа жизни; он принадлежал к разряду тех не поддающихся определению океанских животных, о которых можно сказать, что они – ни рыба, ни мясо и ни курятина. Он был немножко купцом и еще больше контрабандистом, от которого к тому же весьма и весьма разило морским разбоем. Немало лет торговал он с пиратами на своем крохотном москитообразном суденышке, которое было пригодно для плавания в любых водах. Он знал все их стоянки и укромные уголки, постоянно бывал в каких-то таинственных плаваниях и носился с места на место, как цыпленок матушки Кери5 в ненастье».
Первые документально зафиксированные сведения о Кидде относятся к началу 1688 года. Представляется вероятным, что он был шкипером небольшого судна, которое около 18 февраля указанного года потерпело крушение близ острова Саона, лежащего у юго-восточной оконечности Эспаньолы (совр. Гаити). Сообщение об этом происшествии содержится в письме Пьера-Поля Тарэна де Кюсси, губернатора Берега Сен-Доменг – французской части Гаити, – который узнал о кораблекрушении англичан от голландского капитана Лаурента де Граффа (французы на свой манер называли его капитаном Лораном). Последний был вожаком флибустьеров, прославившимся дерзкими нападениями на испанские корабли, а также на города Веракрус и Кампече, расположенными на побережье Мексиканского залива. Перейдя на французскую службу, бывший головорез получил пост губернатора острова Ваш – старого пиратского убежища, «приютившегося» у юго-западной оконечности Гаити.