Первые свои произведения – юморески – Антон пишет еще для гимназического журнала. В декабре 1879 года Чехов – студент первого курса публикует в журнале «Стрекоза» рассказ «Письмо к ученому соседу» и юмореску «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.». Существует легенда о том, что Антон издал свой первый рассказ, чтобы на гонорар купить матери именинный пирог. Так это или нет, однако фактически достоверно, что молодой Чехов зарабатывает публикацией своих рассказов средства для семьи. Его рассказы печатались в журналах «Зритель», «Будильник», «Свет и тени», «Мирской толк», в те годы Чехов работал только с малыми формами: короткий рассказ, юмореска, сценка, подписываясь псевдонимами – Антоша Чехонте, Человек без селезенки и их вариациями: всего известно около 50-ти псевдонимов писателя. В 1884 году вышла книга театральных рассказов Чехова «Сказки Мельпомены».
Отдельного упоминания заслуживает работа молодого писателя в журнале «Осколки» с конца 1882 г. В этом ведущем в то время юмористическом журнале было напечатано множество коротких сатирических «сценок» Чехова.
После окончания университета для Чехова начался его долгий путь в медицине, который в течение всей жизни писателя шел то параллельно с литературой, то переплетаясь с ней. Во время практики уездным врачом в Воскресенске (сейчас – город Истра), а затем в Звенигороде (где Чехов временно заведовал больницей) появились рассказы «Хирургия», «Мертвое тело», «Беглец», «На вскрытии», «Сирена».
1885-1886 годы – период, когда Чехов пишет по рассказу в день – рассказы были короткие, в основном юмористические. Работа шла, что называется, по накатанной колее, популярность писателя росла. Чехов мог и дальше работать в том же жанре, однако весной 1886 года он получает письмо от известного русского писателя Дмитрия Григоровича. Григорович разгадал удивительный дар Чехова и просил его не тратить талант по мелочам, а накопить силы для большого произведения: «Один такой труд будет во сто раз выше оценён сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам». Важность этого письма была еще и в том, что оно помогло Чехову поверить в свои силы, чтобы перейти из круга «пишущих по смешной части» в мир более серьезных жанров. Получив это письмо, Чехов едет в Петербург, выразить Григоровичу свою признательность. В Петербурге случилось еще одно важное для литературной карьеры событие – известный издатель А. С. Суворин приглашает молодого Чехова работать в газете «Новое время». Так миновала пора шуточных псевдонимов – отныне Чехов подписывается полным именем.