.
Пограничные конфликты постепенно переросли в большую войну между Москвой и Вильно. Сперва летом 1492 г. московские полки под водительством князя Ф. Телепня Оболенского взяли Мценск и Любутск и увели в Москву множество полону. Затем в конце того же года князья С.Ф. Воротынский и еще несколько пограничных «верховских» князей отъехали на Москву «с вотчинами, з городами и с волостьми»>73. Великий князь литовский Александр, сменивший на виленском столе умершего летом 1492 г. Казимира, отправил отбивать важные пограничные городки Мезецк и Серпейск своих воевод, «из Смоленска своего пана Юрья Глебовича да князя Семена Ивановича Можайского, да князей Друцких», которые названные городки «с волостьми поимали и позасели»>74. Ответный ход Ивана не заставил себя долго ждать. Получив известия о том, что «так над нашими слугами учинилося за вашею (литовскою. – В. П.) посылкою, и мы велели своих слуг боронити»>75, Иван собрал на Москве большую рать, которая выступила в поход 29 января 1493 г. И в эту рать, помимо государевых полков, ведомых девятью воеводами, и князя Семена Воротынского (недавно перешедшего на службу Ивану III) со товарищи, вошли также рязанские полки великого рязанского князя Ивана Васильевича, которыми командовал воевода Инька Измайлов, и удельного рязанского князя Федора Васильевича «со многими людми»>76. Судя по всему, экспедиция была серьезной, и рязанские князья выставили под знамена Ивана III большую часть своих сил, а значит, и Степан Сидоров, которому шел тогда примерно 18-й год, не мог не принять участия в этом зимнем походе.
Поход соединенной рати увенчался полным успехом. Согласно летописям, «смоленскии же воевода пан Юрии Глебович и князь Семен Иванович Можасково, слышав рать силну великого князя идоуща противу их, и в граде посадиша князеи и панов многых во осаде, а сами оубоявшесь и побегоша к Смоленскоу». Подступившие было к Мезецку московско-рязанские полки были встречены тамошними посадскими людьми, открывшими ворота и повязавшими посаженного в городе окольничего Кривца «и иных многих князеи и панов, Литвы и смолян». Приведя жителей Мезецка к «целованию за великого князя», союзная рать двинулась дальше, к Серпейску, который оказал московским и рязанским воинникам упорное сопротивление, «воеводы же великого князя повеле воем моужствене приступати ко граду с пушками и с пищалми». Приступ увенчался успехом, Серпейск пал. Гарнизон городка был частью перебит, частью попал в плен вместе с оставленным Глебовичем руководить обороной Серпейска Иваном Плюсковым (тем самым, который несколькими годами раньше ездил в Москву с посольством). Сам же Серпейск был разграблен и сожжен, а немногие его уцелевшие жители целовали крест великому князю. Следующим на очереди был Опаков, который ожидала та же печальная судьба. «И тако възвратишась, – писал летописец, – а Литвоу и смолнян, седящих в осаде, и градских болших людеи приведоша на Москву, а всех их 500 и 30 человек; и князь велики Иван Васильевич посла их в заточение по своим градом»