Тем временем Трамп методично строил свою империю, покупая свободную землю преимущественно в Квинсе. Даже несмотря на то, что Депрессия опустошила Нью-Йорк-Сити, он искал возможности. Когда продажи домой упали, он вложил деньги в то, что потом стало одним из самых процветающих магазинов продовольственных товаров. В марте 1931 года, когда Депрессия была все еще на пике, Трамп объявил, что он близок к завершению крупномасштабного проекта в секторе недвижимости Ямайки в Квинсе. Трамп сказал, что он ожидает построить здания общей стоимостью в 500 000 долларов в течение нескольких месяцев. «Дома в английском колониальном стиле Тюдоров и Георгианском», – сообщила The Times, который в тот день в противовес был полон мрачных новостей.
Трамп и в мрачности нашел возможности. Когда фирма, занимающаяся иппотечным кредитование, Леренкраусс & Ко разорилась в связи с обвинениями в мошенничестве, Трамп и партнер ухватили дочернее предприятие, которое давало информацию по многим проблемным объектам собственности. Трамп использовал ее для покупки домов, которым грозили лишения права выкупа, расширяя свои владения недвижимостью путем покупки задешево у людей, у которых не было другого выбора, кроме как продавать.
Во времена финансовой разрухи, когда уровень безработицы поднялся до 25 процентов и улицы были наводнены нуждающимися, Трамп появился как один из самых успешных молодых бизнесменов города. По мере того как экономическое положение становилось стабильным, Трамп приобрел больше собственности, строя дома в Тюдоровском стиле в Квинсе. В 1935 году Трамп начал концентрировать внимание на Бруклине, и он продал семьдесят восемь домов в течение двадцати дней, каждый примерно за 3800 долларов. Вскоре после этого его продажи домов достигали тысячи.
В один прекрасный день, Трамп одетый в отличный костюм и пригладивший свои фирменные усы, посетил местную вечеринку. Он увидел пару сестер, и младшая из них привлекла его взгляд. Ее имя было Мэри Энн Маклауд. Спустя несколько лет после того, как она впервые приехала в Соединенные Штаты, она уезжала обратно и возвращалась в свою маленькую деревню на Внешний Гебридский остров Льюс, совершенно не уверенная в том, что готовит для нее будущее. Она уже была готова к очередному путешествию обратно, когда ее сестра Катерина взяла ее на вечеринку в Квинсе. Мэри Маклауд, которой было двадцать три года, и Фред Трамп, ему исполнилось тридцать, провели весь вечер вместе, и какая-то искра пролетела между горничной и важной персоной. Когда в ту ночь Трамп вернулся домой, он поделился этим со своей матерью и сделал заявление. Он встретил женщину, на которой планировал жениться.