Фред и Мэри вели дисциплинированный образ жизни, запрещая детям называть друг друга по кличкам, пользоваться губной помадой или ложиться в постель после их комендантского часа. Трампы каждый вечер спрашивали своих детей об их домашнем задании и требовали, чтобы они выполняли свои обязанности. Так же, как он делал это и в школе, Дональд бунтовал против правил, ссорясь со своим отцом. Тем не менее Фред всегда говорил своему сыну, что он «король» и что ему следует быть «киллером» во всем, чем бы он ни занимался.
Испытывая нехватку автономии, Дональд и его друг Питер создали распорядок, который они держали в секрете от своих родителей. Субботним утром после игры в футбол в школе, они надевали свои брюки из хлопчатобумажного твила и парадно-выходные рубахи и шли пешком до станции метро «Юнион Тёрнпайк», где они садились на поезд до Манхэттена. Город был намного более интересным и заманчивым, чем тихие старые улочки, которыми отличался Квинс, чувство, которое не уйдет со временем их взросления. Блуждая по городу, мальчишки представляли себя современными городскими Дэйви Крокеттани, открывая для себя пасторальное раздолье Центра, наблюдая за черными мужчинами, играющими в уличный баскетбол на открытых площадках близ Ист-Ривер, или за попрошайками на Тайм-Сквер, поедая хот-доги, купленные у уличных торговцев, или запрыгивая на стулья в закусочных, чтобы выпить яичный коктейль. В их любимых магазинчиках на Тайм-Сквер внимание ребят привлекал ассортимент ножей с выкидным лезвием. На Бродвее огромный успех в то время имела Уэст Сайд Стори, и Дональд с Питером, представляя себя членами банды на жадных улицах города, купили себе ножи, чтобы лучше вжиться в образ. Вернувшись в Квинс, мальчишки играли в игру, которую они называли Земля, в которой они кидали свои ножи в землю и становились на место, куда вонзилось лезвие. В самом начале они использовали шестидюймовые ножи, но вскоре они выросли до одиннадцатидюймовых лезвий, так как они стали более дерзкими. (Трамп отрицал факт «человека с ножом… У меня в жизни никогда не было ножа с выкидным лезвием. Это же сумасшествие».)
Почти к самому концу седьмого класса, Фред обнаружил тайный склад ножей Дональда. Фред позвонил отцу Питера, который обнаружил коллекцию своего сына. Родители были без ума от ярости после того, как узнали о поездках подростков в город. Будучи уже взрослым, Питер Брандт будет расценивать такие приключения как ранние признаки независимости и амбициозности, дорога, которая приведет обоих мужчин к славе и огромному состоянию. (Брант стал магнатом бумажной промышленности, издателем и кинопродюсером). Но Фред Трамп, встревоженный поведением сына, решил, что Дональду необходимы радикальные перемены.