Степан Иванович был «…муж просвещенный и исполненный ратного духа…», и нет смысла думать, что его сыновья воспитывались в каком-то ином ключе. Отец готовил сыновей к государственной службе, для которой только лишь «книжного обучения» по «церковным книгам» было недостаточно. Фёдор был обязан изучать воинское искусство: верховую езду, владение холодным оружием и, скорее всего, огнестрельным оружием – боевой опыт главы семейства предполагал умение пользоваться «ручницами», как тогда называли личное огнестрельное оружие. Кроме того, воинское обучение того времени включало знание воинских построений, минимальные знания полевой фортификации – без всех этих навыков обойтись боярскому сыну было просто невозможно, тем более, что каждый из боярских детей с 15 лет приступал к службе при дворе, становился «воинником» и оставался им до тридцатилетнего возраста. В «Житии…» сказано: Фёдор «…со прочими благородными юноши въ служение царское учиняетъся…». Начиналась взрослая жизнь Фёдора – жизнь при дворе Василия III.
Не стоит думать, что быт великокняжеского двора и боярства отличался целомудрием и смирением. Боярство Руси никогда не было монолитным «классом».
Русские бояре XVI века. Ф.Г.Солнцев
Веками длилась родовая вражда, на каждом шагу происходило столкновение личных интересов. Любой ценой каждый старался выслужиться, приблизиться к великому князю, чтобы оказывать на него и его родичей собственное влияние. Это означало постоянную борьбу за получение самых выгодных должностей, где в ход шли сплетни, клевета, официальные доносы, подложные письма, избиения, поджоги, отравления, убийства. Естественно, что такая обстановка оказывала огромное давление на молодых боярских детей, и прошедший её (если выживал), становился настоящим придворным, которому мог бы позавидовать сам Макиавелли. И хотя все церковные тексты говорят о том, что при дворе Фёдор «сторонился забав», при этом нельзя исключать, что Фёдор не был «белой вороной» и полной чашей хлебнул прелестей великокняжеского двора.
Подобная обстановка, несомненно, воспитывала вполне определённые черты характера и в боярских детях, и в самих боярах. Согласно свидетельствам современников основной чертой боярского характера была крайняя внешняя сдержанность. Бояре мало говорили – больше слушали. Если и произносили речи, то строили их так, чтобы не выдавать своих интересов и помыслов. Боярских детей с детства обучали такому же поведению, равно как и боярских слуг. Когда слугу (либо молодого боярина) посылали «по делу», ему наказывали не смотреть по сторонам, не разговаривать с посторонними, при встрече разговаривать можно было только по делу, ни о чём больше. Замкнутость в поведении считалась большим достоинством.